(7-aminoheptyl)urea | 173010-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (7-aminoheptyl)urea
• 英文别名: 7-Aminoheptylurea
• CAS: 173010-44-1；176436-03-6
• 化学式: C₈H₁₉N₃O
• 分子量: 173.258
• InChiKey: QFIYUZNFIGFXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-aminoheptyl)urea 、 (2S)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-methyl-2-[[(1S)-2-methyl-1-phenylpropoxy]carbonylamino]propanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 [(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl] N-[(2S)-1-[7-(carbamoylamino)heptylamino]-3-(2,3-difluorophenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二肽化学文库在开发非肽速激肽NK3受体选择性拮抗剂中的用途。

  摘要：

  描述了使用二肽文库作为人速激肽NK3受体的微摩尔化学先导化合物的来源。通过克隆的人NK3受体结合测定法筛选二肽文库，鉴定出Boc（S）Phe（S）PheNH2（1），随后按照``拟肽''设计策略将其开发为一系列高亲和力的NK3受体选择性拮抗剂。首先探讨了该二肽铅的C末端部分的结构活性关系，并导致鉴定出尿素衍生物Boc（S）Phe（R）alphaMePheNH（CH2）7NHCONH2（41，PD157672）。这种修饰的二肽在阻止senktide诱导的CHO细胞中稳定表达的人NK3受体的细胞内钙水平增加方面具有7 nM的Ke。N端BocPhe基团和41的alphaMePhe残基侧链的后续优化导致[S-（R *，S *）]-[2-（2,3-二氟苯基）-1-甲基-1 -[（7-脲基庚基）氨基甲酰基]乙基]氨基甲酸2-甲基-1-苯基丙酯（60，PD161182），一种非肽NK3受体选择性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm950892r
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 、 三甲基硅基异氰酸酯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到(7-aminoheptyl)urea
  参考文献：
  名称：

  在计算机中设计，合成和筛选靶向HIV-1复制的新型脱氧hy合酶抑制剂

  摘要：

  人类酶脱氧hysupsine合酶（DHS）是重要的宿主细胞因子，参与真核起始因子5A（eIF-5A）的翻译后hysupsine修饰。酪氨酸修饰的eIF-5A在多种疾病中起作用，包括HIV感染/艾滋病。因此，DHS代表了一种新颖且有吸引力的药物靶标。到目前为止，已有四种晶体结构可用，并且已经测试了多种物质对人DHS的抑制作用。在这些抑制剂中，N在DHS的活性位点中共结晶了1个鸟苷1，7个二氨基庚烷（GC7）。然而，尽管具有效力，GC7的选择性不足以用于药物应用。因此，需要靶向DHS的新化合物。在这里，我们报告了新型DHS抑制剂的计算机设计，化学合成和生物学评估。这些抑制剂中的一种在体外对DHS表现出剂量依赖性抑制作用，并在细胞培养物中抑制HIV复制。此外，该化合物在活性浓度下没有表现出细胞毒性作用。因此，这种设计的化合物证明了原理，并代表了开发新药物候选物以特异性干扰DHS活性的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300481

文献信息

• EP1299347B1
  申请人：——

  公开号：EP1299347B1

  公开（公告）日：2005-04-27