3-bromo-3-methyl-pent-1-yne | 40185-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-bromo-3-methyl-pent-1-yne
• 英文别名: (+/-)-3-Brom-3-methyl-pentin-(1)；3-Brom-3-methyl-pent-1-in；1-Pentyne, 3-bromo-3-methyl-；3-bromo-3-methylpent-1-yne
• CAS: 40185-84-0
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: JFWOKXLIJYBAII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.219 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-methyl-pent-1-yne 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 (Z)-4-甲基己-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-3-methyl-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) catalyzed regioselective carbonyl propargylation across tetragonal tin(ii) oxide via redox transmetallationElectronic supplementary information (ESI) available: general method and experimental procedure and spectroscopic data for compounds 3–10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211555g/

  摘要：

  四方二氧化锡（II）氧化物催化下，炔丙基溴与醛的便捷同向炔丙基化反应，被认为涉及先形成双核丙二烯基钯，随后通过氧化还原转金属化作用生成β-SnO。

  DOI：

  10.1039/b211555g

文献信息

• Tuning the reactivity of organotin(IV) by LiOH: allylation and propargylation of epoxides via redox transmetalation
  作者：Moloy Banerjee、Ujjal Kanti Roy、Pradipta Sinha、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.008

  日期：2005.3

  In presence of catalytic Pd(0) or Pt(II), a reagent combination of SnCl2-LiOH promotes the reaction of organic halides and epoxides in dichloromethane leading to the regioselective formation of corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. This 2-carbon extension strategy adds to the repertoire of Barbier reactions via metal salts and reinforces views on the enhanced reactivity of organotin having -OH pendant. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MEIJER, J.;RUITENBERG, K.;WESTMIJZE, H.;VERMEER, P., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 7, 551-554
  作者：MEIJER, J.、RUITENBERG, K.、WESTMIJZE, H.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——