2-氨基-4-羟基噻吩-3-甲腈 | 99580-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-羟基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-hydroxythiophene
• 英文别名: 2-Amino-4-hydroxythiophene-3-carbonitrile
• CAS: 99580-50-4
• 化学式: C₅H₄N₂OS
• mdl: MFCD19204858
• 分子量: 140.166
• InChiKey: BBSSHLOVHLENAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基噻吩-3-甲腈 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并嘧啶类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及通式(I)所示的含噻吩并嘧啶类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，其中取代基R1、R2、R3、R4、R5、Q具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式(I)所示的化合物作为制备抗肿瘤药物的应用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药在制备和/或预防、缓解人体组织或器官肿瘤细胞引起的癌症。所指癌症优选结肠癌、肝癌、淋巴瘤、肺癌、食管癌、乳腺癌、中枢神经系统肿瘤、黑色素瘤、皮肤癌、卵巢癌、宫颈癌、肾癌、白血病、前列腺癌、胰腺癌、膀胱癌、直肠癌、骨肉瘤、鼻咽癌或胃癌等。

  公开号：

  CN111171044B
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 在 丙二腈 、 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以91%的产率得到2-氨基-4-羟基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Basic Ionic Liquid [bmIm]OH–Mediated Gewald Reaction as Green Protocol for the Synthesis of 2-Aminothiophenes

  摘要：

  A simple, efficient, and environmental friendly procedure was developed based on the Gewald reaction for the synthesis of 2-aminothiophenes using a basic ionic liquid [bmIm]OH as both catalyst and solvent. Besides being a green protocol, the method offers advantages of successful synthesis of a variety of alkyl, aryl, alkoxy, and alkylamino-2-aminothiophenes in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.951898

文献信息

• Thiophene derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05206375A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  The novel compound of the general formula I ##STR1## where X is fluorine, chlorine, bromine, SO.sub.2 Y or unsubstituted or substituted hydroxyl or mercapto, Y is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, chlorine or unsubstituted or substituted hydroxyl or amino, R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or a radical which can be introduced by electrophilic substitution or a radial of the formula --CH.dbd.T, in which T is a radical of a methyleneactive compound or of an amine, and R.sup.1 is hydrogen, acyl or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl or alkenyl, and R.sup.2 is hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl or alkenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen form a saturated heterocyclic structure and R.sup.1 and R.sup.2 together form a radical of the formula ##STR2## are useful as diazo and/or coupling components or generally as dye intermediates, depending on their constitution.

  通式I的新化合物##STR1##，其中X是氟、氯、溴、SO.sub.2 Y或未取代或取代的羟基或巯基，Y是烷基、烯烃基、环烷基、芳基烷基、芳基、氯或未取代或取代的羟基或氨基，R是氢、C.sub.1 -C.sub.4-烷基或通过亲电取代引入的基团或--CH.dbd.T的公式的基团，其中T是甲烯活性化合物或胺的基团，R.sup.1是氢、酰基或未取代或取代的烷基、环烷基或烯烃基，R.sup.2是氢或未取代或取代的烷基或烯烃基，或R.sup.1和R.sup.2与氮一起形成饱和杂环结构，R.sup.1和R.sup.2一起形成##STR2##的基团，根据其结构，这些化合物可用作重氮化合物和/或偶联组分，或一般作为染料中间体。
• Trialkylamine salts of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04980495A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Trialkylamine salts of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene, where the trialkylamine has from 10 to 24 carbon atoms, a process for their preparation from malononitrile, chloroacetyl chloride, and a trialkylamine, and a process for the preparation of 2-amino-4-chloro-3-cyano-5-formylthiophene in which a trialkylamine salt of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene is cyclized with hydrogen sulfide or another sulfide and treated with a mixture of N,N-dimethylformamide and phosphoryl chloride, and the product is hydrolyzed by acid without being isolated previously.

  三烷基胺盐酸盐的3-氯-1,1-二氰基-2-羟基-1-丙烯醛，其中三烷基胺的碳数为10至24，从马隆腈、氯乙酰氯和三烷基胺制备它们的过程，以及一种制备2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩的方法，其中三烷基胺的3-氯-1,1-二氰基-2-羟基-1-丙烯醛盐酸盐通过硫化氢或另一种硫化物环化，并用N，N-二甲基甲酰胺和磷酰氯的混合物处理，然后在未事先分离的情况下通过酸水解产物。
• ETZBACH, KARL-HEINZ
  作者：ETZBACH, KARL-HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• ITO, NAOTO;NISIXARA, EHKIMI;SOGA, XIROSI
  作者：ITO, NAOTO、NISIXARA, EHKIMI、SOGA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• ITO, NAOTO;SOGA, XIROSI;NISIXARA, MASUMI;YANO, NAOYUKI;NISIDA, TAKEHSI;NA+
  作者：ITO, NAOTO、SOGA, XIROSI、NISIXARA, MASUMI、YANO, NAOYUKI、NISIDA, TAKEHSI、NA+

  DOI：——

  日期：——