1-(((2-aminophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol | 50886-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(((2-aminophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-{[(2-Aminophenyl)imino]methyl}-2-naphthol；1-[(2-aminophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 50886-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: SUOLQBYAKOKEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  523.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2-aminophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三齿不对称席夫碱配体的Zn（II），Ni（II），Cu（II）和Pb（II）配合物：合成，表征，性质和生物活性

  摘要：

  使用1,2-苯二胺，4-甲基-1,2-苯二胺，2-羟基-1-萘醛，9-蒽甲醛合成了新的不对称三齿席夫碱配体。通过使用FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis，XRD，ESR，元素分析和荧光研究合成和表征席夫碱配体及其金属配合物。研究了配体及其金属配合物对金黄色葡萄球菌ATCC 29213，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，变形链球菌RSHM 676，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922，铜绿假单胞菌的抗菌活性ATCC 27853.使用肉汤微稀释法确定抗菌活性。通常，已经确定所研究的化合物具有与革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌相似的MIC值。已经发现对于铜绿假单胞菌ATCC 27853菌株，HL1A和ZnL 2 A的Ni，Pb，Zn衍生物具有比氨苄青霉素更低的​​MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(((2-aminophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel approach toward the synthesis of some new tridentate Schiff bases from anil-like compounds

  摘要：

  从羟基萘嘧啶胺开始，开发了一种合成一系列新的三齿 希夫碱配体的新方法。 与邻苯二胺、邻氨基苯酚或 2-氨基-3-羟基吡啶在无溶剂条件下催化合成了一系列新的三齿状希夫碱配体。 在无溶剂条件下，在甲酸催化剂的存在下进行。在这些反应中 在这些反应中，得到了作为半单位配体的 [1+1] 缩合产物。 此外，羟基萘嘧啶胺与 3,4-二氨基吡啶和 1,8-萘二胺反应，生成了 分别生成 C2-萘基咪唑吡啶和二氢嘧啶。该 该方案的诱人之处在于：使用廉价催化剂、 操作简单、反应时间短、易于处理和收率高。

  DOI：

  10.2298/jsc151202064b

文献信息

• Efficacy of Novel Schiff base Derivatives as Antifungal Compounds in Combination with Approved Drugs Against Candida Albicans
  作者：Manzoor Ahmad Malik、Shabir Ahmad Lone、Parveez Gull、Ovas Ahmad Dar、Mohmmad Younus Wani、Aijaz Ahmad、Athar Adil Hashmi

  DOI：10.2174/1573406415666181203115957

  日期：2019.8.26

  The increasing incidence of fungal infections, especially caused by Candida albicans, and their increasing drug resistance has drastically increased in recent years. Therefore, not only new drugs but also alternative treatment strategies are promptly required.

  We previously reported on the synergistic interaction of some azole and non-azole compounds with fluconazole for combination antifungal therapy. In this study, we synthesized some non-azole Schiff-base derivatives and evaluated their antifungal activity profile alone and in combination with the most commonly used antifungal drugs- fluconazole (FLC) and amphotericin B (AmB) against four drug susceptible, three FLC resistant and three AmB resistant clinically isolated Candida albicans strains. To further analyze the mechanism of antifungal action of these compounds, we quantified total sterol contents in FLC-susceptible and resistant C. albicans isolates.

  A pyrimidine ring-containing derivative SB5 showed the most potent antifungal activity against all the tested strains. After combining these compounds with FLC and AmB, 76% combinations were either synergistic or additive while as the rest of the combinations were indifferent. Interestingly, none of the combinations was antagonistic, either with FLC or AmB. Results interpreted from fractional inhibitory concentration index (FICI) and isobolograms revealed 4-10-fold reduction in MIC values for synergistic combinations. These compounds also inhibit ergosterol biosynthesis in a concentration-dependent manner, supported by the results from docking studies.

  The results of the studies conducted advocate the potential of these compounds as new antifungal drugs. However, further studies are required to understand the other mechanisms and in vivo efficacy and toxicity of these compounds.

  背景：近年来，真菌感染的发病率不断增加，尤其是由白念珠菌引起的感染及其对药物的抗药性不断增加。因此，不仅需要新药物，还迫切需要替代性治疗策略。 方法：我们先前报道了一些咪唑和非咪唑化合物与氟康唑的协同作用，用于联合抗真菌治疗。在本研究中，我们合成了一些非咪唑席夫碱衍生物，并评估了它们与最常用的抗真菌药物氟康唑（FLC）和两性霉素B（AmB）在四种药物敏感、三种FLC耐药和三种AmB耐药的临床分离的白念珠菌菌株中的抗真菌活性谱。为进一步分析这些化合物的抗真菌作用机制，我们对FLC敏感和耐药的C. albicans分离物中的总固醇含量进行了定量。 结果：含有嘧啶环的衍生物SB5对所有测试菌株表现出最强的抗真菌活性。将这些化合物与FLC和AmB结合后，76%的组合是协同作用或加成作用，其余组合是无关的。有趣的是，无论是与FLC还是AmB结合，都没有发现任何拮抗作用。从分数抑制浓度指数（FICI）和等效图中解释的结果显示，协同作用组合的MIC值降低了4-10倍。这些化合物还以浓度依赖的方式抑制麦角固醇的生物合成，这一结果得到了对接研究的支持。 结论：所进行的研究结果证明了这些化合物作为新型抗真菌药物的潜力。然而，需要进一步研究来了解这些化合物的其他机制以及其在体内的功效和毒性。
• 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200069056A

  公开（公告）日：2020-06-16

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

  本规范提供了包含被标记为化学式1的化合物的颜料配方以及包含它的感光树脂配方、感光材料、彩色滤光片和显示器件。
• Triple-signaling mechanisms-based three-in-one multi-channel chemosensor for discriminating Cu²⁺, acetate and ion pair mimicking AND, NOR, INH and IMP logic functions
  作者：Prabhpreet Singh、Harminder Singh、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c5tc00554j

  日期：——

  addition of a Cu(OAc)2 ion pair, 1 shows the apparent effect of Cu2+ (blue shift, 337 to 308 nm) and acetate (red shift, 337 to 380 nm), which indicates the synergistic effect of both Cu2+ and AcO− on each other's binding. The potential application of chemosensor 1 for the construction of INHIBIT (INH), IMPLICATION (IMP), AND, NOR, YES and NOT logic gates using Cu2+ and acetate as the inputs and absorbance/emission

  化学传感器1遵循三信号机制，即内部电荷转移（ICT），C N旋转和三元信号传递，分别在不同波长处对Cu 2+，乙酸盐和Cu（OAc）2离子对表现出三种不同的响应，分别独立于其吸收和荧光行为。激发态分子内质子转移（ESIPT）。化学传感器1在存在Cu 2+离子（ICT）的情况下显示出吸收带从337 nm到308 nm的蓝移。它显示出荧光“关断”在响应λ EM 458纳米的1当量的Cu的存在2+离子。进一步添加Cu 2+（6个当量）的结果~24倍增强的发光强度在λ EM 427纳米，模仿一个'ON-OFF-ON'分子开关（ESIPT和C N种转动）。乙酸根离子的添加到溶液1个在结果中的吸收带的从337至360纳米（ICT）和约为4倍的增强的发光强度的红移λ EM 458纳米（ESIPT）。在添加Cu（OAc）2离子对时，1显示出Cu 2+（蓝移，从337到308 nm）和乙酸盐（红移，从337到380
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and kinase (CDK-1, CDK-5 and GSK-3) inhibition activity evaluation of benzimidazole/benzoxazole derivatives and some Schiff’s bases
  作者：Sham M. Sondhi、Nirupma Singh、Ashok Kumar、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.054

  日期：2006.6

  formation of Schiff's bases and not imidazole derivatives. All these compounds were characterized by correct FT-IR, (1)H NMR, MS and elemental analyses. These compounds were screened for anti-inflammatory, analgesic and kinase (CDK-1, CDK-5 and GSK-3) inhibition activities. Compounds 11 and 7e(f) showed good anti-inflammatory (35.8% at 50 mg/kg po) activity and good analgesic activity (60% at 50 mg/kg po)

  通过使9-氨基ac啶衍生物与苯并咪唑或苯并恶唑衍生物缩合，合成了一系列的N-（（啶-9-基）-4-（苯并[d]咪唑/恶唑-2-基）苯甲酰胺。2-羟基萘醛与官能化二胺的缩合导致形成席夫碱而不是咪唑衍生物。所有这些化合物均通过正确的FT-IR，（1）H NMR，MS和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物的抗炎，止痛和激酶（CDK-1，CDK-5和GSK-3）抑制活性。化合物11和7e（f）分别显示出良好的抗炎活性（50 mg / kg po时为35.8％）和良好的镇痛活性（50 mg / kg po时为60％）。化合物3b对CDK-5（IC（50）= 4.6 microM）和CDK-1（IC（50）= 7）表现出显着的体外活性。4 microM）和化合物3a显示中等的CDK-5抑制活性（IC（50）= 7.5 microM）。其他化合物显示出中等的消炎和镇痛活性。
• Double-decker luminescent ytterbium and erbium SMMs with symmetric and asymmetric Schiff base ligands
  作者：Samira Gholizadeh Dogaheh、Hamid Khanmohammadi、E. Carolina Sañudo

  DOI：10.1039/c7nj01842h

  日期：——

  both to magnetic fields and light are subject of study due to possible applications in fields as diverse as imaging or information processing and storage. In this paper we report visible and NIR emitting single-molecule magnets (SMMs) of Yb(III) and Er(III) with symmetric (SYML) and asymmetric (AZOL) Schiff base ligands. The prepared complexes SYML–Ln2 and AZOL–Ln3 (Ln = Er, Yb) are SMMs, with the exception

  响应磁场和光的多功能分子由于在诸如成像或信息处理和存储等领域的可能应用而成为研究的主题。在本文中，我们报告了具有对称（SYML）和不对称（AZOL）Schiff碱配体的Yb（III）和Er（III）可见光和NIR发射单分子磁体（SMM）。制备的配合物SYML–Ln2和AZOL–Ln3（Ln = Er，Yb）是SMM，但AZOL–Yb3除外，其弛豫行为主要由磁化的量子隧穿决定。配合物的多层双层结构是碳基材料表面沉积的理想选择。