4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₅ClFN
• 分子量: 275.753
• InChiKey: FZJAPDJONFNIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin

  摘要：

  本发明涉及通过给予式IA-IF的化合物治疗疾病的方法。这些化合物是以下结构的四氢异喹啉：其中对于式IA、IB、IC、ID、IE和IF的化合物，R1-R8如本文所述。

  公开号：

  US20060111393A1
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.050

文献信息

• 4-PHENYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE AND SEROTONIN
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：EP1246805A1

  公开（公告）日：2002-10-09
• 4-PHENYL SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE AND SEROTONIN
  申请人：AMR Technology, Inc.

  公开号：EP1827435A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• Use of 4-phenyl-substituted tetrahydroisoquinolines in the treatment of pain, migraine headaches and urinary incontinence
  申请人：——

  公开号：US20040248933A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Provided herein are methods of using compounds of formula (IA-IF) that are aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines, for the treatment of chronic and neuropathic pain, the treatment and prevention of migraine headache, and the treatment of stress, urge and mixed urinary incontinence.
• US7163949B1
  申请人：——

  公开号：US7163949B1

  公开（公告）日：2007-01-16
• [EN] 4-PHENYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE AND SEROTONIN<br/>[FR] TETRAHYDROISOQUINOLINES A SUBSTITUTION 4-PHENYLE ET UTILISATION DE CES DERNIERES POUR BLOQUER LE RECAPTAGE DE LA NOREPINEPHRINE, DE LA DOPAMINE ET DE LA SEROTONINE
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001032624A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Provided herein are compounds of formulae IA-IF. These compounds are tetrahydroisoquinolines of structure (A) wherein R1-R8 for compounds of each of the formulae IA, IB, IC, ID, IE and IF are as described herein. Said compounds are particularly useful in the treatment of various neurological and psychiatric disorders, e.g., ADHD.