(Z)-2-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-(1-naphthyl)acrolein；(Z)-2-bromo-3-naphthalen-1-ylprop-2-enal
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: NPRYXYZIGWGAFJ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (Z)-2-bromo-3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-4-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化[3 + 4]环化反应直接和对映选择性合成不含NH的1,5-苯二氮杂-2-酮

  摘要：

  开发了一种NHC催化的带有保护基的芳基1,2-二胺的α，β-不饱和酰基la的正式[3 + 4]环，用于直接和高度对映选择性地合成4-芳基的N-H- 1， 5-苯并二氮杂-2-酮。该方法可从容易获得的起始原料中快速有效地获得多种对映体富集的目标化合物。该协议还具有可扩展性，所需的产品可以轻松地进行后续的N-官能化，以提供各种N-取代的衍生物。另外，提出了一种机制来解释该过程中的高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705050

文献信息

• 一种（R）－4－取代1，5－苯并二氮杂卓类化合物的不对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109535088A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式I所示的取代邻苯二胺和如式II所示的(Z)‑2‑溴代烯醛为原料，在如式III所示的手性三唑盐和醋酸钠存在下，以二氯甲烷为溶剂，在室温、氮气保护下反应24h，将反应液浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为3∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到1，5‑苯并二氮杂卓类化合物IV。本发明合成方法具有底物适用面较广、反应产率和对映选择性高、操作简便、反应条件温和、原料和试剂简单易得等优点。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydro-1<i>H</i>-1,2-diazepines by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 4] Annulation
  作者：Shi-Ya Zhu、Yuanzhen Zhang、Wei Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02657

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed asymmetric [3 + 4] annulation reaction of N-Ts hydrazones with 2-bromoenals has been developed. A series of functionalized tetrahydro-1H-1,2-diazepines with two consecutive stereocenters was obtained using NHCs as the catalyst in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已开发出一种有效的N杂环卡宾（NHC）催化的N -Ts azo与2-溴烯醛的不对称[3 + 4]环化反应。使用NHCs作为催化剂，可得到一系列具有两个连续立体中心的功能化四氢-1 H -1,2-二氮杂卓类化合物，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• First synthesis of a highly strained cyclodeca-1,5-diyne skeleton via intramolecular Sonogashira cross-coupling
  作者：Wei-Min Dai、Anxin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01890-6

  日期：2001.1

  Cyclization of alkenyl bromides 6 and 11 containing a terminal alkyne was achieved by using an intramolecular cross-coupling reaction catalyzed by Pd(0) and Cu(I). Under the optimal reaction conditions, cyclodeca-1,5-diyne derivatives 7 and 12 were obtained in 43 and 28% yields, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct and Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzodiazepin-2-ones by an N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation Reaction
  作者：Chao Fang、Jing Cao、Kewen Sun、Jindong Zhu、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/chem.201705050

  日期：2018.2.9

  An NHC‐catalyzed formal [3+4] annulation of α,β‐unsaturated acylazoliums with protecting‐group‐free aryl 1,2‐diamines was developed for a direct and highly enantioselective synthesis of 4‐aryl N−H‐free 1,5‐benzodiazepin‐2‐ones. This methodology offers an efficient and rapid access to a wide range of enantioenriched target compounds from easily accessible starting materials. The protocol is also scalable

  开发了一种NHC催化的带有保护基的芳基1,2-二胺的α，β-不饱和酰基la的正式[3 + 4]环，用于直接和高度对映选择性地合成4-芳基的N-H- 1， 5-苯并二氮杂-2-酮。该方法可从容易获得的起始原料中快速有效地获得多种对映体富集的目标化合物。该协议还具有可扩展性，所需的产品可以轻松地进行后续的N-官能化，以提供各种N-取代的衍生物。另外，提出了一种机制来解释该过程中的高对映选择性。