triethyl-cyclopropylmethoxy-silane | 17955-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-cyclopropylmethoxy-silane
• 英文别名: (cyclopropylmethoxy)triethylsilane；Triaethyl-cyclopropylmethoxy-silan
• CAS: 17955-77-0
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: SLGRKICQTOEKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-cyclopropylmethoxy-silane 、 频那醇硼烷 在 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 （S）-4-（叔丁基）-2-（喹啉-2-基）-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到triethyl(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 在 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 triethyl-cyclopropylmethoxy-silane
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四、环丁基、环丙基羰基和烯丙基羰基衍生物的互变反应

  摘要：

  已经研究了许多导致环丁基、环丙基羰基和烯丙基羰基衍生物相互转化的反应。在以下方面观察到一定程度的相互转化：甲基环丙烷的气相光催化氯化；环丙甲醇与亚硫酰氯、卢卡斯试剂、三溴化磷和氢溴酸反应；用亚硫酰氯裂解环丙基羰基三乙基甲硅烷基醚；环丁醇与亚硫酰氯和卢卡斯试剂反应；环丙基羰基-、环丁基-和烯丙基羰基胺与亚硝酸的反应；环丙基羰基和环丁基氯化物的水解和乙酰化；N-环丙基羰基-和N-环丁基苯甲酰胺与五溴化磷的反应；环丙基羰基卤化物的格氏反应。在以下情况中没有观察到相互转化：烯丙基甲醇与亚硫酰氯和三溴化磷的反应；环丁烷的气相光催化氯化；烯丙基羰基和环丁基卤化物的格氏反应。考虑到碳正离子的稳定性和互变的难易程度，以及所涉及反应的可逆程度和可能产物的稳定性，已将那些可以合理预期涉及碳正离子中间体的互变反应的产物相关联。环丙基羰基卤化物已被证明在溶剂分解反应中具有异常的反应性，事实上，比类似构成的烯丙基卤

  DOI：

  10.1021/ja01150a029