N-methoxy-N-methyl (S)-2-triethylsilanoxy-5-iodo-hex-4-enamide | 282097-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl (S)-2-triethylsilanoxy-5-iodo-hex-4-enamide
• 英文别名: (Z,2S)-5-iodo-N-methoxy-N-methyl-2-triethylsilyloxyhex-4-enamide
• CAS: 282097-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₈INO₃Si
• 分子量: 413.371
• InChiKey: JTSOZMSISBUBIB-UKVQZPPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (S)-2-triethylsilanoxy-5-iodo-hex-4-enamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S)-2-iodo-6-methyl-7-(2-methylthiazol-4-yl)-5-(triethylsilyloxy)-2,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  En Route to a Plant Scale Synthesis of the Promising Antitumor Agent 12,13-Desoxyepothilone B

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient and processable syntheses of key building blocks of the antitumor agent 12,13-desoxyepothilone B (dEpoB) by catalytic asymmetric induction are herein described.

  DOI：

  10.1021/ol0059302
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl (S)-2-triethylsilanoxy-5-iodo-hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j