5,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentadiene | 33630-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 5,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentadiene
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)cyclopentadien；5.5-Bis(trimethylsilyl)cyclopentadien；Silane, 2,4-cyclopentadien-1-ylidenebis(trimethyl-；trimethyl-(1-trimethylsilylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)silane
• CAS: 33630-76-1
• 化学式: C₁₁H₂₂Si₂
• 分子量: 210.467
• InChiKey: WKPCFWUTZIBSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(trimethylsilyl)cyclopentadiene 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯与二氯酮的反应，以及N-苯基马来酰亚胺与两个甲硅烷基化的甲基环戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）环戊二烯与二氯酮反应，仅得到衍生自2，5-二甲硅烷基化的异构体（5）的加合物（7）。甲基（三甲基甲硅烷基）环戊二烯（18）和三甲基甲硅烷基甲基环戊二烯（21）得到狄尔斯-阿尔德加合物（19）和（20），（22）和（23），其中区域选择性不受甲硅烷基的影响。加合物（22）的环氧化和环氧化物的酸催化的开口导致在甲硅烷基的存在控制下的重排中形成外-亚甲基降冰片烷（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810000684
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环戊二烯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到三甲硅烷基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  在三甲基氯硅烷存在下，一些1,3-二烯和1,3,5-环庚三烯的还原二聚作用：DFT研究

  摘要：

  在锂的存在下用氯代三甲基硅烷处理1,3-二烯和1,3,5-环庚三烯主要导致还原性二聚反应，形成双（烯丙基硅烷）衍生物。由1，3-丁二烯，1，8-双（三甲基甲硅烷基）-2，6-辛二烯（70％）得到的双甲硅烷基化合物。由异戊二烯，（Z，Z）-2,7-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（44％）和2,6-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2 ，6-辛二烯（19％）; 由丁二烯-异戊二烯混合物（1：1），3-甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（55％）制成；由2,3-二甲基丁二烯（（E，E）-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（36％），由1,3-环己二烯4 ，4'-双（三甲基甲硅烷基）-双环己基-2,2'-二烯（48％）; 由1,3,5-环庚三烯，1,1'-bi [（S ＊，S ＊）-6-（三甲基甲硅烷基）环庚-2,4-二烯

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.087

文献信息

• Some diels—alder reactions of η1-bonded cyclopentadienylmetal compounds
  作者：A.R. László Bursics、Martin Murray、F. Gordon、A. Stone

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87056-4

  日期：1976.5

  readily undergoes Diels—Alder reactions with RCCR (R = CO2Me or CF3), CF3CFCFCF3, CF3CFCF2, (CF3)2CC(CN)2, C2(CN)4 and PhO to give stable adducts characterised by1H, 19F and 13C NMR, spectroscopy. Similar reactions of CF3CCCF3 and CF3CFCFCF3 with the cyclopentadiene derivatives Me3MC5H5 and (Me3M)2C5H4 (M = Si, Sn) are also described.

  双（环戊二烯基）汞容易经历与RCCR（R = CO狄尔斯-阿尔德反应2 Me或CF 3），CF 3 CFCFCF 3，CF 3 CFCF 2，（CF 3）2 CC（CN ）2，C 2（CN）4和Ph O生成稳定的加合物，其特征在于1 H，19 F和13 C NMR光谱。CF的类似反应3 CCCF 3和CF 3 CFCFCF 3与环戊二烯衍生物我3 MC 5还描述了H 5和（Me 3 M）2 C 5 H 4（M = Si，Sn）。
• Synthesis, Structural Characterisation and Reactivity of New Dinuclear Monocyclopentadienyl Imidoniobium and ‐tantalum Complexes − X‐ray Crystal Structures of [{Nb(η ⁵ ‐C ₅ H ₄ SiMe ₃ )Cl ₂ } ₂ (μ‐1,4‐NC ₆ H ₄ N)], [{Ta(η ⁵ ‐C ₅ Me ₅ )Cl ₂ } ₂ (μ‐1,4‐NC ₆ H ₄ N)] and [{Ta(η ⁵ ‐C ₅ Me ₅ )(CH ₂ SiMe ₃ ) ₂ } ₂ (μ‐1,4‐NC ₆ H ₄ N)]
  作者：Antonio Antiñolo、Iván Dorado、Mariano Fajardo、Andrés Garcés、Isabel López‐Solera、Carmen López‐Mardomingo、Marek M. Kubicki、Antonio Otero、Sanjiv Prashar

  DOI：10.1002/ejic.200300530

  日期：2004.3

  R = Me, i = 3 (13); Cp′ = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, R = CH2SiMe3, i = 3 (14); Cp′ = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, R = CH2Ph, i = 3 (15); Cp′ = η5-C5Me5, M = Ta, R = Me, i = 4 (16); Cp′ = η5-C5Me5, M = Ta, R = CH2SiMe3, i = 4 (17); Cp′ = η5-C5Me5, M = Ta, R = CH2Ph, i = 4 (18)]. The alkylated complexes with other stoichiometries, [M(Cp′)(Me)(X)}2(μ-1,4-NC6H4N)] [Cp = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, X = Cl (19); Cp = η5-C5H4SiMe3

  一系列双核单环戊二烯基亚氨基铌和-钽配合物的制备是通过两种不同的合成路线实现的。二亚胺配合物 [M(Cp')Cl2}2(μ-1,i-NC6H4N)] [Cp' = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, i = 4 (1); Cp' = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, i = 3 (2); Cp' = η5-C5H4SiMe3, M = Nb, i = 2 (3); Cp' = η5-C5Me5, M = Nb, i = 4 (4); Cp' = η5-C5Me5, M = Nb, i = 3 (5); Cp' = η5-C5H4SiMe3, M = Ta, i = 4 (6); Cp' = η5-C5H4SiMe3, M = Ta, i = 3 (7)] 由一当量的三氯前体 [MCl3}2(μ-1,i-NC6H4N)] (M = Nb, Ta, i = 4, 3 或 2)
• Improved synthesis of (η5-CpR)M(CO)4 compounds and the Nujol matrix photochemistry of (η5-C5H5)M(CO)4 and (η5-C9H7)M(CO)4, where M=Nb and Ta
  作者：Thomas E Bitterwolf、Skip Gallagher、J.Timothy Bays、Bruce Scallorn、Arnold L Rheingold、Ilia A Guzei、Louise Liable-Sands、John C Linehan

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00735-3

  日期：1998.4

  Improved preparative routes for cyclopentadienyl (Cp) and substituted Cp(CO)4 derivatives of niobium and tantalum and their precursors are described. New compounds are fully characterized by IR, NMR, and elemental analysis. The molecular structures of five compounds were determined: (vinylCp)Nb(CO)4: triclinic, Pı̄, a=6.770(1) Å, b=6.937(1) Å, c=12.706(2) Å, α=90.42(1)°, β=91.07(1)°, γ=105.560(8)°

  描述了铌和钽的环戊二烯基（Cp）和取代的Cp（CO）4衍生物及其前体的改进制备路线。新化合物通过IR，NMR和元素分析得到充分表征。测定的五种化合物的分子结构：（vinylCp）NB（CO）4：三斜晶系，P I，一个= 6.770（1）埃，b = 6.937（1）埃，c ^ = 12.706（2）埃，α = 90.42 （1）°，β = 91.07（1）°，γ = 105.560（8）°，V = 574.71（12）一种3，ž = 2，- [R （˚F）= 2.82; （乙酰基Cp）Nb（CO）4：单斜晶系，P 2 1 / ç，一个= 10.316（2）埃，b = 14.490（3）埃，c ^ = 7.957（3）埃，β = 94.68（2）°，V = 1185.4（4）3，Z = 4，R（F）= 2.58；（CP）的Ta（CO）4：斜方晶系，晶Pnma，一个= 7.756（1）埃，b =
• Reactions of trimethylsilylcyclopentadiene derivatives with titanium, niobium, and tantalum halides
  作者：Ana M. Cardoso、Robin J. H. Clark、Stephen Moorhouse

  DOI：10.1039/dt9800001156

  日期：——

  The use of trimethylsilyl derivatives as effective reagents for the new or improved syntheses of complexes of the early transition metals is described. Improved routes, involving the use of trimethylsilylcyclopentadiene, are described for the syntheses of [TiCl3(cp)], [TiBr3(cp)], [Til3(cp)], [NbCl4(cp)], and [TaCl4(cp)](cp = cyclopentadienyl). Routes, involving the use of bis(trimethylsilyl)cyclopentadiene

  描述了使用三甲基甲硅烷基衍生物作为新的或改进的早期过渡金属配合物合成的有效试剂。描述了涉及使用三甲基甲硅烷基环戊二烯的改进路线，用于合成[TiCl 3（cp）]，[TiBr 3（cp）]，[Til 3（cp）]，[NbCl 4（cp）]和[TaCl 4（cp）]（cp ＝环戊二烯基）。路线，涉及使用双（三甲基硅烷基）环戊二烯的，针对类似的络合物的合成中描述TIX 3（ME 3的Si-η-C 5 H ^ 4）〕，其中X = Cl，Br或升。[TiCl 3（cp）]，[TiBr 3（CP）]和[的TiCl 3（ME 3的Si-η-C 5 H ^ 4）]与各种双齿配体的描述。这些钛化合物的路易斯酸度与母体四卤化物的路易斯酸度相比大大降低，并且仅能肯定地鉴定出两个加合物：它们是[TiCl 3（cp）]·phen（phen = o -phenothroline）和[TiCl 3（Me 3的Si-η-C
• A new mechanistic path in the reaction of ruthenium trichloride with silylated cyclopentadienes. Ionic transition metal halides as desilylating agents
  作者：Charles H. Winter、Shahin Pirzad、Danh H. Cao

  DOI：10.1039/c39910001026

  日期：——

  The reaction of hydrated ruthenium trichloride with mono-, bis- and tris-(trimethylsilyl)cyclopentadiene in alcohol solvents leads to high yields of ruthenocene; these processes proceed through an unprecedented chloride ion-induced desilylation of the silylated Cyclopentadienes followed by reaction of RuIII ion with cyclopentadiene, rather than the mechanistically distinct carbon–silicon bond cleavage that has been observed in other transition metal halide systems.

  水合三氯化钌与单-、双-和三-（三甲基硅基）环戊二烯在醇类溶剂中发生反应，产生了高产率的钌碳烯；这些过程是通过氯离子诱导的硅化环戊二烯的脱硅作用进行的，随后 RuIII 离子与环戊二烯发生反应，而不是在其他过渡金属卤化物体系中观察到的机械上独特的碳硅键裂解作用。