cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine monohydrochloride | 63645-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine monohydrochloride
• 英文别名: 1-(3-chloro-propyl)-2r,6c-dimethyl-piperidine; hydrochloride；1-(3-Chlor-propyl)-2r,6c-dimethyl-piperidin; Hydrochlorid；cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine hydrochloride；cis-1-(3-Chloropropyl)-2,6-dimethyl-piperidin hydrochloride；(2R,6S)-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 63645-17-0
• 化学式: C₁₀H₂₀ClN*ClH
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CEEKMXMGOHQJAL-JMVWIVNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine monohydrochloride 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-2-phenyl-2-pyridin-2-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二甲基-α，α-二芳基-1-哌啶丁醇的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a003
• 作为试剂：
  描述：

  cis-2,6-dimethyl-1-piperidinepropanol 、 氯化亚砜 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine monohydrochloride 、 2-propanol-ether 、 苯 作用下， 以 水 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give the free base, cis-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine的产率得到(2S,6R)-1-(3-chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic

  摘要：

  (+,-)-顺式-.alpha.[3-(2,6-二甲基-1-哌啶基)丙基]-.alpha.-苯基-2-吡啶甲醇及其酸盐。这些化合物是药理学药剂，特别是抗心律失常药剂。该化合物可以通过将吡啶基锂与顺式-.gamma.-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮反应，或通过将顺式-1-(3-锂丙基)-2,6-二甲基哌啶与2-苯甲酰吡啶反应来制备。还公开了包含(+,-)-顺式-.alpha.-[3-(2,6-二甲基-1-哌啶基)丙基]-.alpha.-苯基-2-吡啶甲醇及其酸盐的制药组合物以及使用该制药组合物治疗心律失常的方法。

  公开号：

  US04112103A1

文献信息

• Cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol compounds
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04031101A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  cis-2,6-Dimethyl-.alpha.,.alpha.-diphenyl-1-piperidinebutanol; and acid-addition salts. The compounds are pharmacological agents, especially antiarrythmic agents. The compounds can be produced by reacting phenyl lithium or phenylmagnesium halide with cis-.gamma.-(2,6-dimethylpiperidino)butyrophenone or a lower alkyl ester of cis-2,6-dimethyl-1-piperidinebutyric acid; by reacting .alpha.-(3-halopropyl)-.alpha.-phenylbenzyl alcohol with cis-2,6-dimethylpiperidine, or by reacting cis-1- (3-lithiopropyl)-2,6-dimethylpiperidine with benzophenone.

  cis-2,6-二甲基-α,α-二苯基-1-哌啶丁醇；及其酸盐。这些化合物是药理学试剂，特别是抗心律失常试剂。这些化合物可以通过将苯基锂或苯基镁卤化物与顺式-γ-(2,6-二甲基哌啶基)丁酰苯酮或顺式-2,6-二甲基-1-哌啶丁酸的较低烷基酯反应而制备；通过将α-(3-卤代丙基)-α-苯基苄醇与顺式-2,6-二甲基哌啶反应，或通过将顺式-1-(3-锂代丙基)-2,6-二甲基哌啶与苯甲酮反应制备。
• Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3272,3275; engl. Ausg. S. 3236, 3238
  作者：Nikitskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOEFLE, M. L.;BLOUIN, L. T.;FLEMING, R. W.;HASTINGS, S.;HINKLEY, J. M.;ME+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 12-19
  作者：HOEFLE, M. L.、BLOUIN, L. T.、FLEMING, R. W.、HASTINGS, S.、HINKLEY, J. M.、ME+

  DOI：——

  日期：——
• US4031101A
  申请人：——

  公开号：US4031101A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4112103A
  申请人：——

  公开号：US4112103A

  公开（公告）日：1978-09-05