3-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one | 1224961-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1224961-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 305.16
• InChiKey: IMPJIPHWEQMLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one 、 苯亚甲基苯乙酮 在 己二酸 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以66%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻位伯二胺盐催化的γ-丁烯内酯对查耳酮的高效直接不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。

  摘要：

  通过使用手性的1,2-二氨基环己烷作为新型有机催化剂，通过二亚胺基过渡态，开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的第一个直接有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应，以提供具有高收率，高非对映选择性和对映选择性（产率高达78％，> 99：1 dr和96％ee）。

  DOI：

  10.1039/b923925a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  邻位伯二胺盐催化的γ-丁烯内酯对查耳酮的高效直接不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。

  摘要：

  通过使用手性的1,2-二氨基环己烷作为新型有机催化剂，通过二亚胺基过渡态，开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的第一个直接有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应，以提供具有高收率，高非对映选择性和对映选择性（产率高达78％，> 99：1 dr和96％ee）。

  DOI：

  10.1039/b923925a

文献信息

• Efficient direct asymmetric vinylogous Michael addition reactions of γ-butenolides to chalcones catalyzed by vicinal primary-diamine salts
  作者：Junfeng Wang、Chao Qi、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1039/b923925a

  日期：——

  The first direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition reactions of gamma-butenolides to chalcones have been developed by using chiral 1,2-diaminocyclohexane as a novel organocatalyst via a di-iminium transition state to provide syn-Michael products with good yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 78% yield, >99 : 1 dr and 96% ee).

  通过使用手性的1,2-二氨基环己烷作为新型有机催化剂，通过二亚胺基过渡态，开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的第一个直接有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应，以提供具有高收率，高非对映选择性和对映选择性（产率高达78％，> 99：1 dr和96％ee）。