1-甲基-5-三甲基锡-1H-吡唑 | 92524-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-三甲基锡-1H-吡唑
• 英文名称: 1-methyl-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(trimethylsilyl)pyrazole；trimethyl-(2-methylpyrazol-3-yl)silane
• CAS: 92524-99-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂Si
• mdl: MFCD09833797
• 分子量: 154.287
• InChiKey: BJLBAUWYTLSNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-三甲基锡-1H-吡唑 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到4-iodo-1-methyl-5-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过TMS组的钯催化的CH活化获得甲硅烷基吡唑衍生物

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于在药物化学中具有潜在用途的新型甲硅烷基杂环。一组溴苯基三甲基甲硅烷基吡唑中间体可通过直接的有机金属途径转化为两类区域异构的碘代芳基底物。使用芳基锌或芳基锂化学方法，TMS基团保留在吡唑环上或易位至芳基部分。依靠单步环化作用，这两个家族可以有效地转化为苯甲硅基吡唑，这要归功于Pd催化的未活化C（sp 3）-H键α到硅原子的活化。与吡唑环完全相容的实验条件表明，该反应是通过协同的金属化-去质子化（CMD）机制发展的。

  DOI：

  10.1002/chem.201601533
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-甲基吡唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82 %的产率得到1-甲基-5-三甲基锡-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过TMS组的钯催化的CH活化获得甲硅烷基吡唑衍生物

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于在药物化学中具有潜在用途的新型甲硅烷基杂环。一组溴苯基三甲基甲硅烷基吡唑中间体可通过直接的有机金属途径转化为两类区域异构的碘代芳基底物。使用芳基锌或芳基锂化学方法，TMS基团保留在吡唑环上或易位至芳基部分。依靠单步环化作用，这两个家族可以有效地转化为苯甲硅基吡唑，这要归功于Pd催化的未活化C（sp 3）-H键α到硅原子的活化。与吡唑环完全相容的实验条件表明，该反应是通过协同的金属化-去质子化（CMD）机制发展的。

  DOI：

  10.1002/chem.201601533

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles
  作者：Franz Effenberger、Andreas Krebs

  DOI：10.1021/jo00198a020

  日期：1984.11
• SAITO, KATSUHIRO;HORIE, YOICHI;MURASE, TOYONOBU;TAKAHASHI, KENSUKE, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1545-1550
  作者：SAITO, KATSUHIRO、HORIE, YOICHI、MURASE, TOYONOBU、TAKAHASHI, KENSUKE

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——