triethylammonium 2',3'-O-[2-(N,N-dimethylamino)methyl-5-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboronylidene]-2-N,2-N-guanosine 5'-phosphorimidazolidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 2',3'-O-[2-(N,N-dimethylamino)methyl-5-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboronylidene]-2-N,2-N-guanosine 5'-phosphorimidazolidate
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aS)-2-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]-4-[2-(dimethylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaborol-6-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₆H₅₀BN₈O₁₀P
• 分子量: 1017.93
• InChiKey: AEHZHUSEYPLSIP-KHEQEWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-N,2-N-dimethylguanosine 在 吡啶 、 甲酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 triethylammonium 2',3'-O-[2-(N,N-dimethylamino)methyl-5-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]phenylboronylidene]-2-N,2-N-guanosine 5'-phosphorimidazolidate
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m