Vqsyqfikiculrp-huucewrrsa- | 135384-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Vqsyqfikiculrp-huucewrrsa-
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2R)-2-hydroxyheptyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 135384-01-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: VQSYQFIKICULRP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vqsyqfikiculrp-huucewrrsa- 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 19.0h， 以94%的产率得到(3S,4aR)-3-pentyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80905-4
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 Vqsyqfikiculrp-huucewrrsa-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80905-4

文献信息

• Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80905-4

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).