1-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine | 1443233-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine
• 英文别名: N-benzyl-5-chloro-3,3-diphenylpiperidine；N-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine；1-Benzyl-5-chloro-3,3-diphenylpiperidine
• CAS: 1443233-45-1
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN
• 分子量: 361.914
• InChiKey: QYSJTXRRIXJSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-(azidomethyl)-1-benzyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1-phenylmethanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃分子内氯化的新方法

  摘要：

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200352

文献信息

• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• One-pot preparation of 3-chloropiperidine compounds via Cu(II)-promoted intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Run-Lin Li、Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.022

  日期：2013.7

  3-Chloropiperidine compounds were obtained via Cu(II)-promoted one-pot intramolecular chloroamination of N-benzyl-4-penten-1-amines and subsequent rearrangement. The reaction conditions leading to this skeleton were studied, and the structure of the product was confirmed by NMR as well as X-ray diffraction experiments.

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。
• Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins
  作者：Wei Li、Gong-Qing Liu、Bin Cui、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00383g

  日期：——

  A transition metal-free route to 3-halopiperidines and 2-halomethylpiperidines was described. In the presence of iodine, potassium persulfate and a suitable halogen source, intramolecular haloamination of 4-penten-1-amines and 5-hexen-1-amines proceeded readily, leading to the corresponding substituted piperidines in good isolated yields.

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。