4,4'-dimethylselenobenzophenone | 135655-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-dimethylselenobenzophenone
• 英文别名: Bis(4-methylphenyl)methaneselone
• CAS: 135655-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄Se
• 分子量: 273.236
• InChiKey: BJJRXKCJTBEBHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylselenobenzophenone 在 环八硒 、 环戊二烯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4-di-(p-tolyl)-2,3-diselenabicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Okuma, Kentaro; Kojima, Kazuki; Kaneko, Isao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2151 - 2160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonium tetrafluoroboranide 在 正丁基锂 、 环八硒 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以38%的产率得到4,4'-dimethylselenobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Okuma, Kentaro; Kojima, Kazuki; Kaneko, Isao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2151 - 2160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenobenzophenones and Diazoalkanes: Isolation of Tetraarylethylenes by the Reaction of Benzophenone Hydrazones with Diselenium Dibromide
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Kosuke Oyama、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/ejoc.200300510

  日期：2004.2

  retrocyclization was observed. The formation of 1,3,4-selendiazolines was independently confirmed by the reaction of benzophenone hydrazones with diselenium dibromide, which afforded tetraarylethylenes in good yields. This method is applicable to the two-step synthesis of tetraarylethylenes from benzophenones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  硒代二苯甲酮与重氮甲烷反应得到相应的二芳基乙烯和对称烯烃。与二芳基重氮甲烷反应得到三种不同类型的四芳基乙烯。该反应通过 1,3,4-硒二唑啉中间体进行，并观察到逆环化。通过二苯甲酮腙与二溴化二硒的反应独立地证实了 1,3,4-硒二唑啉的形成，其以良好的产率提供了四芳基乙烯。该方法适用于二苯甲酮两步合成四芳基乙烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Reaction of Selenobenzophenones with Olefins. Formation of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans. Reaction of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans with Diazoalkanes
  作者：Kentaro Okuma、Yuji Koga、Kazuki Kojima、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1021/jo991679w

  日期：2000.4.1

  Selenobenzophenone reacts as a diene with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to lead to dimethyl 1H-1-diphenylmethyl-1-phenyl-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate (5c) in moderate yield; the initial [4 + 2] cycloaddition is followed by the addition of another 1 mol equiv of selenobenzophenone. The reaction might proceed through carbene insertion of the primary cycloadduct. On the other hand, 4

  硒代二苯甲酮作为二烯与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应，以中等收率生成1H-1-二苯基甲基-1-苯基-2-苯并硒基吡喃-3,4-二羧酸二甲酯（5c）; 最初的[4 + 2]环加成反应之后，再加入另外1摩尔当量的硒代二苯甲酮。该反应可以通过伯环加合物的卡宾插入而进行。另一方面，4,4'-二甲氧基硒代二苯甲酮与二烯结合，与DMAD一起提供1H-1-对甲氧基苯基-6-甲氧基-2-苯并硒喃-3,4-二羧酸二甲酯（4a）。苯并硒基吡喃衍生物（4）与二芳基重氮甲烷的反应提供了另一种类型的卡宾插入产物。
• Novel Reaction of Selenobenzophenones with Alkyllithiums Leading to Symmetrical Olefins
  作者：Kentaro Okuma、Gen Koda、Seiji Okumura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1996.609

  日期：1996.8

  The reaction of selenobenzophenones with alkyllithiums or Grignard Reagents exclusively affords symmetrical tetraarylethylenes as selenophilic products. The reaction might proceed through episelenide (selenirane) intermediates.

  硒代二苯甲酮与烷基锂或格氏试剂的反应专门提供对称的四芳基乙烯作为亲硒产物。该反应可能通过表硒化物（硒烷）中间体进行。
• Reactions of selenobenzophenones with dimethyl acetylenedicarboxylate or norbornadiene
  作者：Kentaro Okuma、Kazuki Kojima、Isao Kaneko、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91615-0

  日期：1992.3

  Reactions of selenobenzophenones with dimethyl acetylenedicarboxylate or norbornadiene gave benzoselenapyranes or seven-membered cyclic selenides; these reactions might proceed through unusual type of cycloaddition reaction.

  硒代二苯甲酮与乙酰二羧酸二甲酯或降冰片二烯的反应生成了苯并硒基吡喃或七元环硒化物；这些反应可能通过异常类型的环加成反应进行。
• Regioselective Synthesis of Bicyclic Diselenides by the Reaction of Phosphonium Ylides with Elemental Selenium
  作者：Kentaro Okuma、Isao Kaneko、Hiroshi Ohta、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.3987/com-90-5598

  日期：——

  Selenabicyclo[2.2.1]heptenes reacted with elemental selenium to produce unusual bicyclic diselenides in 30-40% yield. The reaction of phosphonium ylides with excess of elemental selenium also afforded bicyclic diselenides in good yields. The reactions might proceed via biradical intermediates.