3-bromo-3-methyl-2-trimethylsiloxy-1-butene | 69278-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-3-methyl-2-trimethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: Silane, (2-bromo-2-methyl-1-methylenepropoxy)trimethyl-；(3-bromo-3-methylbut-1-en-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 69278-36-0
• 化学式: C₈H₁₇BrOSi
• 分子量: 237.212
• InChiKey: YLVXNFVQTUVUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-methyl-2-trimethylsiloxy-1-butene 在 盐酸 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 生成 3,3,5-三甲基庚烷-2,5-二酮 、 2,7-二甲基-3,6-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物的制备和反应性。充当 β- 和 α- 酰基碳正离子和酰基碳负离子等价物的中间体

  摘要：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2965
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-溴-3-甲基-2-丁酮 生成 3-bromo-3-methyl-2-trimethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Sakurai,H. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 178 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and arylation of 2-trimethylsiloxyallyl halides. A new regiospecific route to silyl enol ethers
  作者：Hideki Sakurai、Akihiko Shirahata、Yoshitaka Araki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92597-8

  日期：1980.1

  Alkylation and arylation of 2-trimethylsiloxyallyl halides with lithium dialkyl- and diarylcuprate, respectively, gave silyl enol ethers in a regiospecific manner.

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物分别与二烷基和二芳基铜酸锂烷基化和芳基化，以区域特异性方式得到甲硅烷基烯醇醚。
• Conjugate addition of allylic groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds via (η3-allyl)Fe(CO)2NO complexes
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80122-3

  日期：1994.6

  complexes undergo conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding δ,ϵ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. The reaction of (η3-1-or 2-trimethylsiloxyallyl) Fe(CO)2NO complexes with α,β-unsaturated ketones affords 1,6- or 1,5-diketones, respectively. (η3-1-Acetonylallyl)Fe(CO)2NO complexes also react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,8-dicarbonyl

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。
• 2-dimethylaminomethyl-3-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as 2,2′-biallyl diradical synthon. A new and facile entry to 1,2-dimethylenecyclohexanes, and [6.6] and (6.7] ring systems
  作者：Akira Hosomi、Ken Otaka、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84669-9

  日期：1986.1

  compound, prepared readily by the cross-coupling reaction of β-bromoallyltrimethylsilane and the Grignard reagent from β-bromoallyldimethylamine, is an effective reagent as 2,2′-biallyl diradical synthon to give [6.6] and [6.7] ring systems by tandem cycloaddition reactions. 1,2-Dimethylenecyclohexanes can also be isolated in good yield.

  通过由β-溴代烯丙基二甲基胺与β-溴代烯丙基三甲基硅烷和Grignard试剂发生交叉偶联反应而容易制备的标题化合物，是一种有效的试剂，可作为2,2'-二烯丙基双自由基合成酮，通过[6.2]和[6.7]形成环系统串联环加成反应。1,2-二亚甲基环己烷也可以高收率分离。
• SAKURAI H.; SHIRAHATA A.; ARAKI Y.; HOSOMI A., TETRAHEDRON LETT., 1980, NO 21, 2325-2328
  作者：SAKURAI H.、 SHIRAHATA A.、 ARAKI Y.、 HOSOMI A.

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI AKIRA; OTAKA KEN; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 25, 2881-2884
  作者：HOSOMI AKIRA、 OTAKA KEN、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——