1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃 | 1592-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃
• 中文别名: 1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃[光致变色化合物]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-β-苯并二氢吡喃]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-B-苯并二氢吡喃]；1,3,3-三甲基吲哚并-beta-苯并二氢吡喃
• 英文名称: 1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphtho[2,1-b]pyran]
• 英文别名: 1,3,3-trimethylindolino-β-naphthopyrylospiran；1,3-dihydro-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran]；1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indoline]；1,3,3-Trimethyl-indolin-2-spiro-3'-<3H>naphtho<2,1-b>pyran, 1',3',3'-Trimethyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran<3-spiro-2'>indolin；(1.3.3-Trimethyl-indolino)-β-naphthospiropyran；ss-Naphtospiropyran；1,3,3-Trimethylindolino-beta-naphthopyrylospiran；1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indole]
• CAS: 1592-43-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: DTQKEQFXLWFVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶。在乙醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

SDS

1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃[光致变色化合物] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,3-Trimethylindolino-β-naphthopyrylospiran [Photochromic Compound]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃[光致变色化合物]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1592-43-4
俗名： 1,3,3-Trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b]pyran]
分子式： C23H21NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
合物]

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 乙醇
修改号码：5
合物]

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
合物]

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-3H-naphtho[2,1-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Direct bromination of photochromic compounds of the spironaphthoxazine and spironaphthopyran series was performed using N-bromosuccinimide to obtain both photochromic bromine-substituted spiro compounds and nonphotochromic 2-(naphtho[1,2-d]oxazol-2yl)-3H-indolium bromides. The structures of the resulting products were established by NMR spectroscopy and mass spectrometry. The mechanism of bromination taking into account the involvement of both closed and open (colored) forms of spiro compounds was proposed.

  DOI：

  10.1023/a:1011365308567
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p

文献信息

• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Merocyanines in a Halogen-Bonded Network Involving Inorganic Building Blocks
  作者：Vanessa K. Seiler、Nikolay Tumanov、Koen Robeyns、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00903

  日期：2020.2.5

  2-diiodotetrafluorobenzene (12tfib), abd 1,2-diiodotetrafluoroethan (12tfe)) as well as a polymorphic form of the parent compound with hydrochloric acid. We successfully expanded the XB interaction possibilities with hydrochloric acid or zinc/cobalt chloride and found proof of the tunability of the chromic properties in the solid state using these building blocks.

  在这项工作中，我们介绍了螺吡喃衍生物（SP），它涉及卤素键合网络，并添加了无机结构单元，即无机​​酸和二价金属盐。在溶液中，螺吡喃的开环异构化导致形成有色的花菁异构体（MC），仅在固态下很少观察到。通过在氢（HB）或卤素键（XB）中保留花青中的酚盐氧原子，我们可以成功地获得该形式并获得铬性质的变化。不幸的是，开放式MC形式的O原子仅表示一个弱的XB受体，这导致我们引入了补充结构单元以增强这种类型的相互作用。用3个螺吡喃衍生物（1,3,3-三甲基吲哚螺并吡喃（SPH / MCH），1,3,3-三甲基吲哚基-6'-硝基苯并吡喃螺烷（SPNO2 / MCNO2），1,3,3-三甲基吲哚基-β-萘并吡喃螺喃（SPBenz / MCBenz））和几个二和三位XB供体（1,3， 5-三碘三氟苯（135tfib），1,4-二碘四氟苯（14tfib），1,3-二碘四氟苯（13tfib），1,2-二碘四氟苯（12tfib），abd
• The reaction of spiro[indoline-naphthopyrans] with nitrogen oxides. Not a case of biradical double trapping
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Mylène Campredon、Lucedio Greci、Maurizio Guerra、Dante Macciantelli、Elena Plescia

  DOI：10.1002/mrc.2533

  日期：——

  The reactions of six differently substituted photochromic spiro[indoline‐naphtopyrans] with ·NO or ·NO2 under normal daylight conditions have been investigated by means of EPR spectroscopy along with those of three structurally related spiro[indoline‐benzopyrans]. The spectra due to cyclic oxynitroxides originating from double trapping of biradicals by ·NO were observed with the three latter derivatives

  在正常日光条件下，六种不同取代的光致变色螺[二氢吲哚-萘并吡喃]与·NO或·NO2的反应以及三种结构相关的螺[二氢吲哚-苯并吡喃]的反应，已通过EPR光谱进行了研究。用后三种衍生物观察到由·NO 双重捕获双自由基产生的环状氧氮氧化物的光谱，这一发现与先前的结果一致。在前六种化合物中也观察到了类似的信号，但在这种情况下，它们只对光谱的一小部分负责，主要的光谱信号是由于迄今为止未报告的顺磁性物质，根据它们的光谱参数被识别为亚胺氧基自由基。在 B3LYP/6-31G* 水平上对各种自由基进行的 DFT 计算支持这一分配。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Molecular structure, spectroscopic and quantum chemical studies of 1′,3′,3′-trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2′-indoline
  作者：Abdullah M. Asiri、Cem Cüneyt Ersanlı、Onur Şahin、Muhammad Nadeem Arshad、Salem A. Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.086

  日期：2016.5

  NMR), Ultraviolet–Visible (UV–vis), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and quantum mechanical studies of the 1′,3′,3′-trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2′-indoline [(C23H21NO), TMSBCI] have been both experimentally and theoretically reported. The molecular structure obtained from X-ray single-crystal analysis of the investigated compound in the ground state has been compared using Hartree-Fock

  摘要 在这项工作中，合成、X 射线单晶测定、核磁共振（1H NMR 和 13C NMR）、紫外-可见（UV-vis）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和 1 ',3',3'-trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indoline [(C23H21NO), TMSBCI] 已经在实验和理论上都有报道。使用 Hartree-Fock (HF) 和密度泛函理论 (DFT) 比较了从基态研究化合物的 X 射线单晶分析获得的分子结构与使用 6-31G(d,p ) 作为基组。除了优化的几何结构外，还使用 ​​B3LYP/6-31G(d, p) 标题化合物的理论近似水平。已使用可极化连续介质模型 (PCM) 在溶剂介质中检查了 TMSBCI 的能量行为。已使用相同方法计算了所研究分子的总偶极矩 (μ)、平均线性极化率 (α) 和一阶超极化率 (β) 值。实验测量值（1H
• Studies on Adsorptiochromism I: Binding of Adsorptiochromic Spiropyrans to Some Pharmaceutically Useful Solids
  作者：Kenneth A. Connors、Michael J. Jozwiakowski

  DOI：10.1002/jps.2600761210

  日期：1987.12

  The adsorption of four adsorptiochromic spiropyrans to many solids (silica gel, silicic acid, fumed silica, alumina, microcrystalline cellulose, talc, titanium dioxide) was studied at 25 degrees C from cyclohexane solution. Nineteen adsorption isotherms were determined; and the binding data were fitted to the Langmuir equation. A model for binding of adsorptiochromic substances is described, and the

  在25℃下，从环己烷溶液中研究了四种吸附变色螺并吡喃对许多固体（硅胶，硅酸，气相法二氧化硅，氧化铝，微晶纤维素，滑石，二氧化钛）的吸附。确定了十九个吸附等温线；并将绑定数据拟合到Langmuir方程。描述了一种吸附变色物质的结合模型，该模型的参数与实验结合常数K有关。