dimethyl 1,4-dihydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 59279-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,4-dihydroxy-, dimethyl ester
• CAS: 59279-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: NNXKRIQKNDMZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,3-dimethoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.

  摘要：

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.968
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRD C. W.; WONG C. K.; WONG D. Y.; KOH F. L. K., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 2, 269-274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive Coupling of Phthalic Anhydrides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of 1,4-Dihydroxynaphthalenes
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02000

  日期：2020.11.6

  Electroreductive coupling of phthalic anhydrides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and subsequent treatment with 1 M HCl gave 1,4-dihydroxynaphthalenes and 2-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones.

  在TMCSI存在下，邻苯二甲酸酐与α，β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，随后用1M HCl处理，得到1，4-二羟基萘和2-甲基-2，3-二氢萘-1，4-二酮。
• Darstellung und reaktionen von 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-isobenzofuranen
  作者：T. Troll、K. Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81342-3

  日期：1984.1

  1,3-Bis-(trimethylsiloxy)-isobenzofuran () can be prepared from dihydro phthalic anhydride. It is not stable under the reaction conditions but can be trapped with dienophiles. The tetraphenyl derivative showed to be more stable towards protonation.

  可以由二氢邻苯二甲酸酐制备1，3-双-（三甲基甲硅烷氧基）-异苯并呋喃（）。它在反应条件下不稳定，但可以被亲二烯物捕获。四苯基衍生物显示出对质子化更稳定。
• The reactions of dimethyl 2,5-bis(diazo)-3,4-dikentoadipate with aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：C.W. Bird、C.K. Wong、D.Y. Wong、F.L.K. Koh

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87013-5

  日期：1976.1

  Heating the title compound with benzene provides a mixture of dimethyl 1,3-dihydroxynaphthalene-2,4-dicarboxylate and 3-carbomethoxy-4-hydroxy-5-phenylpyrone which rearranges on melting to the aforementioned naphthalene derivative. The initial substitution reaction appears to proceed through an intermediary pyronyl cation. The scope of this potential ring annelation reaction has been investigated for

  将标题化合物与苯一起加热，得到1，3-二羟基萘二甲基-2，4-二羧酸酯和3-羰基甲氧基-4-羟基-5-苯基吡喃二甲酯的混合物，该混合物在熔融时重新排列成上述萘衍生物。最初的取代反应似乎是通过中间的吡啶基阳离子进行的。对于一系列芳族和杂芳族化合物，已经研究了这种潜在的环化反应的范围。与碱性底物一起加热将双偶氮化合物转化为4-羟基吡唑-3，5-二羧酸二甲酯，而与异丙醇加热产生4，5-二羟基哒嗪-3，6-二羧酸二甲酯。
• 1-Trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyisobenzofuran - a potentially useful synthon for linear polycyclics
  作者：J.L. Bloomer、M.E. Lankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78853-8

  日期：1992.5

  1-Trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyisobenzofuran 7 may be prepared in a simple one-pot procedure from phthalide as a model for the corresponding 4-methoxy derivative 2b, a potentially useful anthracycline synthon.

  1-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧基异苯并呋喃7可以用简单的一锅法从邻苯二甲酸酯制备为相应的4-甲氧基衍生物2b（一种潜在有用的蒽环合子）的模型。
• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy) furans. I: Preparation and diels-alder reactions
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78705-3

  日期：1980.1

  A number of substituted 2,5-bis (trimethylsioloxy) furans were prepared from the corresponding succinic anhydrides, and were found to be reactive dienes for the Diels-Alder reaction with electron - withdrawing dienophiles, giving p-quinones and hydroquinones.

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。