3β-tropane-3-carboxylic acid | 117843-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-tropane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-tropane carboxylic acid；exo-tropane-3-carboxylic acid；tropane-3exo-carboxylic acid；Tropan-3exo-carbonsaeure
• CAS: 117843-58-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZUUDDOTVLVEKRJ-WHUPJOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tropane-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethylene glycol bis(tropane-3α-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p
• 作为产物：
  描述：

  tropane-3exo-carboxylic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 3β-tropane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Action of Nucleophilic Agents on 3α-Chlorotropane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a064

文献信息

• Synthesis of dopamine transporter selective 3-diarylmethoxymethyl-8-arylalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives
  作者：Suhong Zhang、Sari Izenwasser、Dean Wade、Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.051

  日期：2006.12

  at dopamine and serotonin transporters. The 3alpha derivatives were found to be the most potent compounds with the 3alpha-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octa ne 15b (Ki = 5 nM) being the most potent compound of the series. The corresponding 3-di(4-fluorophenyl)-methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en e 12b (Ki = 12 nM) was slightly less potent

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D
• Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor affinity of bivalent tropane-3-carboxylates
  作者：Suhong Zhang、Jie Cheng、Ying Liu、Liang Xu、Mark L. Trudell、Sari Izenwasser、Dean Wade

  DOI：10.1002/jhet.5570440629

  日期：2007.11

  tropane-3β-carboxylic acid, respectively. The bivalent tropane-3-carboxylates were evaluated for their ability to inhibit [3H]cytisine binding at rat brain nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In general the (3β,3β')-isomers were more potent than (3α,3α')-isomer and the (3β,3β')-decyl derivative (n = 10, Ki = 145 nM) exhibited the most potent affinity for nAChRs of the series.

  分别由3-tropene-3-羧酸和tropane-3β-羧酸合成了一系列的二醇二（环烷-3α-羧酸酯）酯和二醇二（环烷-3β-羧酸酯）酯。评估了二价的tropane-3-羧酸盐在大鼠大脑的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）上抑制[ 3 H]胱氨酸结合的能力。通常，（3β，3β'）异构体比（3α，3α'）异构体更有效，并且（3β，3β'）-癸基衍生物（n = 10，K i = 145 nM）表现出最强的亲和力适用于该系列的nAChR。
• Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277
  作者：Zirkle et al.

  DOI：——

  日期：——