8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester | 452332-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester；tropane-3endo-carboxylic acid methyl ester；Tropan-3endo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 452332-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: OHPLWWIUSWGASJ-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以83%的产率得到tropane-3exo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-和3-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合亲和力。

  摘要：

  合成了一系列的表位联苯胺同系物，被2-和3-异恶唑取代的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，并作为[（3）H]胱氨酸标记的大鼠脑中神经元烟碱乙酰胆碱受体的潜在配体进行了评估。2β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷9b（K（i）= 3 nM）是该系列中最有效的化合物，其结合亲和力是尼古丁的两倍。3β-异恶唑基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷15b（K（i）= 148 nM）表现出中等的亲和力，而相应的2α-和3α-异构体则表现出微摩尔的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.025
• 作为产物：
  描述：

  3exo-acetoxy-tropane-3endo-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 镍 作用下， 420.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 8-methyl-nortropane-3endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic acid and ester derivatives of 8-alkylnortropanes and methods for their preparation
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800479A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• Ketone derivatives of 8-alkylnortropanes
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800480A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• 3-Substituted Tropane Derivatives. III. 3-Substituted Tropane Carbinols, Alkenes, and Alkanes
  作者：Charles L. Zirkle、Elvin L. Anderson、Paul N. Craig、Fred R. Gerns、Zena K. Indik、Alex M. Pavloff

  DOI：10.1021/jm01237a012

  日期：1962.3.1
• Olefinic derivatives of 8-alkylnortropanes and the acid and quaternary ammonium salts thereof
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800482A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• Tertiary alcohol derivatives of 8-alkylnortropanes and the acid and quaternary ammonium salts thereof
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800481A1

  公开（公告）日：1957-07-23