(2R,4S,5R,17S,19S,20R)-N,N'-ethylene(2,4,19-trimethyl-5,17,20-triphenyl)-2,17-bisoxazolidine | 226215-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R,4S,5R,17S,19S,20R)-N,N'-ethylene(2,4,19-trimethyl-5,17,20-triphenyl)-2,17-bisoxazolidine
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S,10S,11R)-1,5,10-trimethyl-2,4,11-triphenyl-3,12-dioxa-6,9-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 226215-77-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₂
• 分子量: 440.585
• InChiKey: XAJSCSRAXRMLQV-OZAYPIIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,17S,19S,20R)-N,N'-ethylene(2,4,19-trimethyl-5,17,20-triphenyl)-2,17-bisoxazolidine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,4-bis<(2'R,2''R,1'S,1''S)-(2',2''-dihydroxy-1',1''-dimethyl-2',2''-diphenyl)diethyl>-3-methyl-2-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4S,5R,17S,19S,20R)-N,N'-ethylene(2,4,19-trimethyl-5,17,20-triphenyl)-2,17-bisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x

文献信息

• A new method for the preparation of unsymmetrical 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Herbert Höpfl、Rosa Santillan、Marı́a E. Ochoa、Atilano Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00049-x

  日期：1999.2

  Symmetrical and unsymmetrical N,N′-piperazine derivatives of (−)-norephedrine and o-aminophenol were synthesized stereoselectively in yields >70% by reduction of the corresponding N,N′-ethylenebisoxazolidine heterocycles. The stereochemistry at the ring fusion carbons was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。