2,2-diethoxyethylcyanamide | 85659-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxyethylcyanamide
• CAS: 85659-86-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GKVMRGBSFNZSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxyethylcyanamide 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [[[3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-2-trimethylsilyloxycarbonyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]amino]-(trimethylsilylamino)methylidene]-(2,2-diethoxyethyl)azanium
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of amino imidazoles application to the cephalosporin series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80404-4
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 氨基乙醛缩二乙醇 以110%的产率得到2,2-diethoxyethylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of cephalosporin derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备化学式I的头孢菌素衍生物的方法：其中X是硫或氧原子或磺基，R.sup.1是来自已知抗菌活性头孢菌素的C-3取代基中的任何一个，R.sup.2是氢原子或1-6C烷基或2-6C烯基基团，R.sup.3是氢原子或规范中定义的各种基团之一，以及其药学上可接受的酸盐和碱盐，其特征在于将化合物IX的反应物进行反应：其中R.sup.16和R.sup.17分别具有R.sup.2和R.sup.3给定的上述值中的一个，或者它们的衍生物，其中羰基基团被掩蔽，与化合物X的反应物进行反应：其中R.sup.18是氢原子或已知的头孢菌素3-羧基保护基中的任何一个；之后，当R.sup.18不是氢原子时，通过常规手段将保护基R.sup.18替换为氢。

  公开号：

  US04497949A1

文献信息

• Process for preparing cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04547573A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A process for the manufacture of a cephalosporin derivative of the formula I ##STR1## in which X is sulphur, oxygen or sulphinyl; R.sup.1 is any one of the C-3 substituents from antibacterially-active cephalosporins known in the art; R.sup.2 is hydrogen or 1-6C alkyl; R.sup.3 is hydrogen or 1-6C alkyl; and the pharmaceutically-acceptable acid-addition and base-addition salts thereof, characterized by cyclization of a compound of the formula II: ##STR2## or a derivative thereof in which the carbonyl group is masked, or an acid-addition salt thereof, in which R.sup.4 and R.sup.5 individually have one of the values for R.sup.2 and R.sup.3, R.sup.6 is a nitrogen-protecting group and R.sup.7 is hydrogen or any one of the cephalosporin 3-carboxylic acid protecting groups known in the art; whereafter when the product from the cyclization retains the protecting group R.sup.7 (when R.sup.7 is other than hydrogen) the protecting group R.sup.7 is replaced by hydrogen by conventional means; and whereafter when the compound of the formula I is obtained in the form of the free base or salt, and a pharmaceutically-acceptable salt or free base respectively is required, any necessary conversion between free base and salt is carried out by conventional means.

  一种制备公开的头孢菌素衍生物的方法，其化学式为I，其中X为硫、氧或亚砜；R.sup.1为在已知具有抗菌活性的头孢菌素中的任一C-3取代基；R.sup.2为氢或1-6C烷基；R.sup.3为氢或1-6C烷基；以及其药学上可接受的酸加合物和碱加合物盐，其特征在于将化合物的环化II的环化化合物：##STR2## 或其衍生物（其中羰基团被掩蔽），或其酸加合物盐，其中R.sup.4和R.sup.5分别具有R.sup.2和R.sup.3的值之一，R.sup.6是氮保护基，R.sup.7是氢或在已知的头孢菌素3-羧基保护基中的任一种；随后当环化产物保留保护基R.sup.7（当R.sup.7不是氢时），通过常规手段将保护基R.sup.7替换为氢；随后当以游离碱或盐的形式获得化合物I时，如果需要药学上可接受的盐或游离碱，则通过常规手段进行自由碱和盐之间的必要转化。
• Substituted cyanamide compounds useful for the manufacture of
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04701556A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  The invention relates to a process for the manufacture of a cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is a sulphur or oxygen atom or a sulphinyl radical, R.sup.1 is any one of the C-3 substituents from antibacterially-active cephalosporins known in the art, R.sup.2 is a hydrogen atom or a 1-6C alkyl or 2-6C alkenyl radical, R.sup.3 is a hydrogen atom or one of a variety of radicals defined in the specification, and the pharmaceutically-acceptable acid- and base-addition salts thereof, characterized by reaction of a compound of the formula IX: ##STR2## in which R.sup.16 and R.sup.17 individually have one of the values given above for R.sup.2 and R.sup.3, or a derivative thereof in which the carbonyl group is masked, with a compound of the formula X: ##STR3## in which R.sup.18 is a hydrogen atom or any one of the cephalosporin 3-carboxylic acid protecting groups known in the art; whereafter, when R.sup.18 is other than a hydrogen atom, the protecting group R.sup.18 is replaced by hydrogen by conventional means.

  本发明涉及一种制备式I的头孢菌素衍生物的方法：##STR1## 其中X是硫或氧原子或磺酰基，R1是艺术上已知的具有抗菌活性的头孢菌素的C-3取代基之一，R2是氢原子或1-6C烷基或2-6C烯基基团，R3是氢原子或在规范中定义的各种基团之一，以及其药物可接受的酸和碱加合盐，其特征在于将式IX的化合物：##STR2## 其中R16和R17分别具有R2和R3的上述值之一，或其衍生物，其中羰基基团被掩蔽，与式X的化合物反应：##STR3## 其中R18是氢原子或艺术上已知的头孢菌素3-羧酸保护基之一；随后，当R18不是氢原子时，通过常规手段将保护基R18替换为氢原子。
• Process for the preparation of cephalosporin derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0072608A2

  公开（公告）日：1983-02-23

  The invention relates to a process for the manufacture of a cephalosporin derivative of the formula I:- in which X is a sulphur or oxygen atom or a sulphinyl radical, R' is any one of the C-3 substituents from antibacterially- active cephalosporins known in the art, R2 is a hydrogen atom or a 1-6C alkyl or 2-6C alkenyl radical, R3 is a hydrogen atom or one of a variety of radicals defined in the specification, and the pharmaceutically-acceptable acid- and base- addition salts thereof, characterised by reaction of a compound of the formula IX:- in which R16 and R17 individually have one of the values given above for R2 and R3, or a derivative thereof in which the carbonyl group is masked, with a compound of the formula X:- in which R18 is a hydrogen atom or any one of the cephalosporin 3-carboxylic acid protecting groups known in the art; whereafter, when R18 is other than a hydrogen atom, the protecting group R18 is replaced by hydrogen by conventional means.

  本发明涉及一种式 I 的头孢菌素衍生物的制造工艺 其中 X 是硫或氧原子或亚磺酰基，R'是本领域已知的具有抗菌活性的头孢菌素的 C-3 取代基中的任一个，R2 是氢原子或 1-6C 烷基或 2-6C 烯基，R3 是氢原子或说明书中定义的各种基之一，以及其药学上可接受的酸和碱加成盐，其特征在于与式 IX 的化合物反应： - 其中 R16 和 R17 各自具有上述 R2 和 R3 的数值之一，或与式 IX 的化合物反应： - 其中 R16 和 R17 各自具有上述 R2 和 R3 的数值之一，或与式 IX 的化合物反应： - 其中 R16 和 R17 各自具有上述 R2 和 R3 的数值之一，或与式 IX 的化合物反应： - 其中 R16 和 R17 各自具有上述 R2 和 R3 的数值之一。 式中 R16 和 R17 分别具有上述 R2 和 R3 的值之一，或其衍生物（其中羰基被遮蔽）与式 X:- 的化合物反应。 其中 R18 为氢原子或本领域已知的任何一种头孢菌素 3-羧酸保护基团；此后，当 R18 不是氢原子时，保护基团 R18 通过常规方法被氢取代。
• JUNG, F.;OLIVIER, A.;BOUCHEROT, D.;LOFTUS, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2379-2382
  作者：JUNG, F.、OLIVIER, A.、BOUCHEROT, D.、LOFTUS, F.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, F. H.;OLIVIER, A. A.;LOFTUS, F.
  作者：JUNG, F. H.、OLIVIER, A. A.、LOFTUS, F.

  DOI：——

  日期：——