N-(cyclohexanecarbonyl)piperidine | 7103-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(cyclohexanecarbonyl)piperidine
• 英文别名: cyclohexyl(piperidin-1-yl)methanone；1-(cyclohexylcarbonyl)piperidine；Piperidine, 1-(cyclohexylcarbonyl)-
• CAS: 7103-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD00460280
• 分子量: 195.305
• InChiKey: XBILPYQIGZIQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexanecarbonyl)piperidine 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cyclohexyl-<4-dimethylamino-phenyl>-keton-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Chlorocyclohexyl 4-Dimethylaminophenyl Ketone and 1-Chloro-3,3-dimethylcyclohexyl 4-Dimethylaminophenyl Ketone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a002
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(cyclohexanecarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化氧化为混合酸酐。

  摘要：

  TEMPO在羧酸的存在下催化醛直接氧化为混合酸酐。酸酐可以高产率原位转化为酯，仲，叔或Weinreb酰胺。仅使用催化量的酸，也可以将醛直接氧化为2-丙基酯。氧化反应迅速并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc35220f

文献信息

• Ir^III-Catalyzed direct syntheses of amides and esters using nitriles as acid equivalents: a photochemical pathway
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0nj00002g

  日期：——

  unprecedented IrIII[df(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6-catalyzed simple photochemical process for direct addition of amines and alcohols to the relatively less reactive nitrile triple bond is described herein. Various amides and esters are synthesized as the reaction products, with nitriles being the acid equivalents. A mini-library of different types of amides and esters is made using this mild and efficient process, which

  本文描述了空前的Ir III [df（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6催化的简单光化学过程，用于将胺和醇直接加成到反应性较小的腈三键上。合成了各种酰胺和酯作为反应产物，其中腈是酸的当量。使用这种温和有效的方法可以制得不同类型的酰胺和酯的小型文库，该方法在可见光照射下（λ = 445 nm）仅使用1 mol％的光催化剂。该反应策略对于克级合成也是有效的。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• Mild Hydrogenation of Amides to Amines over a Platinum-Vanadium Bimetallic Catalyst
  作者：Takato Mitsudome、Kazuya Miyagawa、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Jun Yamasaki、Yasutaka Kitagawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201704199

  日期：2017.8.1

  room temperature was achieved using the bimetallic catalyst. The mild reaction conditions enable highly selective hydrogenation of various amides to the corresponding amines, while inhibiting arene hydrogenation. Catalyst characterization showed that the origin of the catalytic activity for the bimetallic catalyst is the oxophilic V-decorated Pt nanoparticles, which are 2 nm in diameter.

  酰胺加氢成胺是重要的反应，但是需要高温和H 2压力是一个问题。在温和的反应条件下（低于30 bar H 2和70°C）有效的催化剂尚未见报道。在此，通过使用Pt-V双金属催化剂首次实现了酰胺的温和氢化。酰胺氢化，在70°C下1 bar H 2或5 bar H 2下使用双金属催化剂达到室温。温和的反应条件能够在抑制芳烃氢化的同时，将各种酰胺高度选择性地氢化为相应的胺。催化剂表征表明，双金属催化剂催化活性的起源是亲氧性的V-修饰的Pt纳米颗粒，其直径为2 nm。
• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。