3-piperidin-1-yl-cyclohexanone | 30539-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-piperidin-1-yl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-piperidino-cyclohexanone；3-Piperidino-cyclohexanon；3-Piperidinocyclohexanon；3-Piperidin-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 30539-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ODRXDAUKWAWWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-piperidin-1-yl-cyclohexanone 在 propyllithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以7%的产率得到(1S,3R)-3-Piperidin-1-yl-1-propyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mass spectra of stereoisomers of 3-piperidinocyclohexanol derivatives.

  摘要：

  电子碰撞电离法测定了3-哌啶环己醇衍生物（1-6）的mas光谱，观察到的特征碎片离子为[M-43]+、m/z 182、m/z 164、m/z 140、138、m/z 124、m/z 111、m/z 98、m/z 85和m/z 84。从 m/z 182 和 m/z 164 的峰强度可以看出烷基和苯基取代基的区别。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.23
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-环己烯-1-酮 在 1 mol% HClO4/SiO2 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3-piperidin-1-yl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高氯酸浸渍在硅胶上的微波辅助、快速、无溶剂 Aza-Michael 反应

  摘要：

  摘要 高氯酸浸渍硅胶 (HClO4/SiO2) 催化微波辐射条件下，多种胺与 α,β-不饱和羰基化合物的高效无溶剂氮杂-迈克尔加成反应。反应在微波炉中 2-7 分钟内完成，以优异的收率产生相应的加合物，并且催化剂可以回收和重复使用。

  DOI：

  10.1080/00397910902883579

文献信息

• Polyvinyl Pyridine as a Novel Solid Heterogeneous, Recyclable Catalyst for aza-Michael Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Vivek Raje、Ramakrishna Bhat

  DOI：10.1055/s-2006-949381

  日期：2006.9

  Polyvinyl pyridine (PVP) is prepared by radical polymerization of 4-vinyl pyridine. PVP was used as a heterogeneous basic catalyst for the aza-Michael reaction of secondary amines and carbamates with α,β-unsaturated esters, cyanides and ketones to ­obtain the corresponding adducts in excellent yields (70-90%).

  聚乙烯吡啶（PVP）是通过自由基聚合4-乙烯吡啶制备的。PVP被用作非均相碱性催化剂，用于催化二级胺和氨基甲酸酯与α,β-不饱和酯、氰化物和酮的aza-Michael反应，以优异的产率（70-90%）获得相应的加合物。
• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Efficient Copper-Catalyzed Chemo Selective Conjugate Addition of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Compounds in Water
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Jing-Wei Li、Shao-Lin Zhou、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-42125

  日期：——

  The first environmentally benign, highly efficient, conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by simple copper salts in the green solvent, water is described.

  描述了在绿色溶剂中，通过简单的铜盐催化，脂肪胺与 α,β-不饱和化合物的第一个环境友好、高效、共轭加成。