piperidinium cation | 17523-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidinium cation
• 英文别名: piperidinium；hydron;piperidine
• CAS: 17523-59-0
• 化学式: C₅H₁₂N
• 分子量: 86.157
• InChiKey: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidinium cation 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 生成 1,1'-boranediyl-bis-piperidine
  参考文献：
  名称：

  由第 6 族羰基配合物催化的硼烷-仲胺和-伯胺加合物的脱氢偶联反应：氨基硼烷和硼嗪的形成

  摘要：

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催

  DOI：

  10.1021/ja904918u
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 铵 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 piperidinium cation
  参考文献：
  名称：

  严重的位阻：氢键及其抑制的后果。平衡氢同位素效应

  摘要：

  本文报道，在 51.9 mol % EtOH-H/sub 2/O 中，2,6-二叔丁基吡啶的碱性比吡啶低 0.99 pK 单位，顺式 2,6-二叔丁基哌啶的碱性则为 2.81 pK 单位比哌啶的碱性弱，顺式-2,6-二叔丁基-N-甲基哌啶的碱性比 N-甲基哌啶弱 0.74 pK 单位。碱度在 EtOD-D/sub 2/O 中测定；发现 ..delta..pK 差异减少，表明溶剂同位素效应。(DLC)

  DOI：

  10.1021/ja00414a063
• 作为试剂：
  描述：

  <4-Chlor-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure 、 氯化亚砜 、 哌啶 、 在 氯化亚砜 、 acid chloride 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 piperidinium cation 、 <4-Chlor-phenylmercapto>-phenyl-essigsaeure 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-piperidino-2-phenyl-benzo(b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzo(B)thiophenes

  摘要：

  本发明涉及2-苯基-苯并(b)噻吩的新衍生物，其在氮原子上单取代或双取代的化合物，其化学式为##STR1##其中，X.sup.1至X.sup.9相同或不同，为氢、具有最多3个碳原子的烷基、氯、溴、甲氧基或甲硫基，R.sup.1为氢、具有最多8个碳原子、可选氯化或甲氧基化的烷基、可选氯化或甲氧基化的苯基、总共最多有9个碳原子的芳基烷基，在苯环上可选氯化或甲氧基化，R.sup.2为氢、苯基或式中的基团##STR2##其中，A为两个氢原子或一个氧原子，R.sup.3可以假定与R.sup.1给出的相同含义，R.sup.1和R.sup.3的含义是相互独立的，或R.sup.1和R.sup.2一起形成式的席夫碱的基团.dbd.CH--R.sup.4(III)，其中R.sup.4不是氢，但可以假定与R.sup.3相同的含义，或者##STR3##组成杂环二级胺的基团。本发明还涉及上述化合物的酸加成盐，特别是那些具有药物相容性的化合物。式I的化合物在规范化血脂值方面是有用的。

  公开号：

  US04157399A1

文献信息

• Mechanistic Studies on the Catalytic Oxidative Amination of Alkenes by Rhodium(I) Complexes with Hemilabile Phosphines
  作者：M. Victoria Jiménez、M. Isabel Bartolomé、Jesús J. Pérez-Torrente、Daniel Gómez、F. Javier Modrego、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201200510

  日期：2013.1

  Cationic rhodium(I) complexes with P,O‐functionalised arylphosphine ligands are efficient catalysts for the regioselective anti‐Markovnikov oxidative amination of styrene with piperidine. The mechanism of the catalytic reaction has been investigated by spectroscopic means under stoichiometric and catalytic conditions. In the presence of piperidine, the catalyst precursor [Rhκ2‐P,O‐Ph2P(CH2)3OEt}2]+

  具有P，O-官能化芳基膦配体的阳离子铑（I）配合物是有效的催化剂，用于将哌啶与苯乙烯进行区域选择性的反马氏化学氧化胺化反应。在化学计量和催化条件下，已通过光谱学方法研究了催化反应的机理。在哌啶的存在下，催化剂前体的[Rh κ 2 -P，O--PH 2 P（CH 2）3 OET} 2 ] +（5），得到哌啶络合物的[Rh κ 1 -P-PH 2 P （CH 2）3 OEt} 2（HNC 5 H 10）2] +（8），将其转化为中性酰氨基-哌啶物种的[Rh κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} 2（NC 5 H ^ 10）（HNC 5 ħ 10）]（9）在热条件下。在催化条件下在苯乙烯存在下进行的NMR研究表明，9是苯乙烯催化氧化胺化中的关键物质。有关含环辛二烯-催化剂前体的[Rh（COD）κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} Ñ] +（n = 1，2）在相
• Three Switchable Orthogonal Dynamic Covalent Reactions and Complex Networks Based on the Control of Dual Reactivity
  作者：Yu Hai、Hanxun Zou、Hebo Ye、Lei You

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01332

  日期：2018.9.7

  of switchable orthogonal dynamic covalent chemistry (DCC) toward the regulation of complex dynamic networks. The control of dual reactivity of tautomers and resulting pathways allowed reversible covalent bonding of a large scope of primary amines, secondary amines, alcohols, and thiols with high efficiency. The selection of reaction pathways next enabled the realization of orthogonal but switchable

  在自然系统的启发下，实现复杂性对于化学系统的创建至关重要。在这里，我们介绍了一种针对复杂动态网络调节的可切换正交动态共价化学（DCC）策略。控制互变异构体的双重反应性和所得途径允许高效地与大范围的伯胺，仲胺，醇和硫醇可逆地共价键合。接下来，通过改变质子化和氧化态，选择反应途径可以实现与胺/醇，醇/硫醇和胺/硫醇的亲核对的正交但可切换的动态共价反应（DCR）。对照实验证实了双重反应性对DCR的稳定性和可切换性的关键作用。对胺，醇和硫醇的特异性，以及它们相应组件之间的相互转换，都在一艘船上进一步完成，从而创建了具有三种类型DCR的可调通信网络。此外，可切换的正交性与多种磺酰胺和亲核试剂的差异反应性相结合，提高了动态库中的复杂性。我们方法的通用性和多功能性应有助于将其纳入化学研究的许多方面。
• Highly sterically hindered carbon acids: the intrinsic reactivity of 5,5′,5″-trimethyl- and 3,3′,3″,5,5′,5″-hexamethyl-2,2′,2″,4,4′,4″-hexanitrotriphenylmethanes
  作者：François Terrier、Lan Xiao、Patrick G. Farrell、Danielle Moskowitz

  DOI：10.1039/p29920001259

  日期：——

  important steric effects are operating in the ionization of 2 and 3. These arise from the accumulation of ortho-nitro groups in the triphenylmethane system which makes the approach of the base reagents from the exocyclic carbon of 2 and 3 very difficult. The finding of extremely low intrinsic reactivities for 2 and 3 and the observation of a much greater catalytic efficiency of primary amines than of

  5,5'，5“-三甲基-和3,3'，3”，5,5'，5“-六甲基-2,2'的可逆去质子化的速率常数（k p B，k – p BH）在H 2 O–Me 2 SO（20：80 ）中测定了伯脂肪族胺，哌啶和吗啉以及苯氧根阴离子和氢氧根阴离子产生的2,2''，4,4'，4''-六硝基三苯基甲烷（2和3））在25°C下。将所得结果与2,2'，2''，4,4'，4''-六硝基三苯基甲烷（1a）的结果进行比较，结果表明，在与硝基相邻的位置引入甲基会显着降低环外的热力学酸性CH基团：ΔP ķa1a 2 = 1.68; ΔP ķ A1A 3 = 6.48。提示这些减少很可能是硝基基团从其连接的芳族平面上扭曲出来的反射，因此降低了共轭碳负离子C-2和C-3的共振稳定性。其他重要的空间效应在2和3的电离中起作用。这些来自三苯基甲烷系统中邻硝基的积累，这使得从2和3的环外碳接近碱性试剂非常困难。发现极低的内在反应
• Experimental and theoretical studies of the gas-phase protonation of vinyl ethers, vinyl sulfides, and vinyl selenides
  作者：K. Osapay、J. Delhalle、K. M. Nsunda、E. Rolli、R. Houriet、L. Hevesi

  DOI：10.1021/ja00196a002

  日期：1989.7

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phase gazeuse dans un spectrometre a resonance cyclotronique ionique et etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phasegazeuse dans un spectrometer a Resonance cyclotronique ionique etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*
• On structural phase transitions in piperidinium halogenoantimonates(III) and bismuthates(III): X-ray, calorimetric, dilatometric, dielectric and Raman studies
  作者：B. Bednarska-Bolek、J. Zaleski、G. Bator、R. Jakubas

  DOI：10.1016/s0022-3697(99)00414-x

  日期：2000.8

  The X-ray studies on (C5H10NH2)2BiCl5 show that it crystallises in orthorhombic Pna21 space group. The structure has been refined to R=0.0336. It consists of one-dimensional (BiCl52−)n polyanionic chains and two non-equivalent piperidinium cations, one ordered and one disordered. The disorder is realised by splitting all atoms between two positions with half occupancy. The Raman studies of the polycrystalline

  摘要 通过差示扫描量热法、热膨胀、介电和拉曼散射技术研究了三种哌啶类似物：(C5H10NH2)2BiCl5、(C5H10NH2)2BiBr5 和 (C5H10NH2)2SbBr5。每种哌啶盐都会经历一个高温结构相变，这被归类为“有序-无序”类型。所有跃迁都与有机阳离子重新定向运动的开始有关。(C5H10NH2)2BiCl5 的 X 射线研究表明它在正交 Pna21 空间群中结晶。结构已精修至 R=0.0336。它由一维 (BiCl52-)n 聚阴离子链和两种非等价的哌啶鎓阳离子组成，一种有序，一种无序。这种无序是通过在两个位置之间以一半的占有率分裂所有原子来实现的。

表征谱图