2-(三甲基甲硅烷基)-3-溴噻吩 | 77998-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基)-3-溴噻吩
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-3-bromothiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-(trimethylsilyl)thiophene；3-bromothiophen-2-yltrimethylsilane；(3-bromo-2-thienyl)trimethylsilane；3-bromothiophene-2-trimethylsilane；2-trimethylsilyl-3-bromothiophene；3-bromo-2-trimethylsilylthiophene；Thiophene, 3-bromo-2-(trimethylsilyl)-；(3-bromothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 77998-62-0
• 化学式: C₇H₁₁BrSSi
• 分子量: 235.22
• InChiKey: GVULUUSYIGFDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-98 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)-3-溴噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 401 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以82%的产率得到2-(三甲基甲硅烷基)-3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of a dipolar chromophore with third-harmonic generation applications in the near-IR

  摘要：

  E-2-三氰基乙烯基-3-正己基-5-[4-{双（4-正丁基苯基）氨基}-2-甲氧基苯乙烯基]-噻吩 1 以前曾被用于演示 1.55 μm 光的频率倍增应用。在此，我们报告了 1 的合成和化学特性，同时还对其三阶非线性特性进行了量子化学计算和额外的实验研究，从而对其频率三倍特性有了更深入的了解。虽然 1 可以加工成无定形薄膜，但也可以通过缓慢蒸发溶液来生长晶体；通过 X 射线衍射确定的晶体结构显示，齐聚共振形式对基态结构有重大贡献，并揭示了呈现 π-π 和 C-H⋯NC 相互作用的中心对称堆积。1 的溶液和薄膜都显示出进入低洼单光子允许态的近红外双光子吸收，其峰值双光子截面约为 290 GM（使用白光连续法测量，泵浦波长为 1800 nm），过渡能量相当于约 1360 nm 处的退化双光子吸收。两种相关的发色团也显示出相似的近红外双光子截面。封闭孔径 Z 扫描测量和量子化学计算表明，由于上述双光子共振，1 的非线性折射率和三次谐波产生特性在电信范围内与频率密切相关。

  DOI：

  10.1039/c2jm15599k

文献信息

• Incorporation of perfluorohexyl-functionalised thiophenes into oligofluorene-truxenes: synthesis and physical properties
  作者：Neil Thomson、Alexander L Kanibolotsky、Joseph Cameron、Tell Tuttle、Neil J Findlay、Peter J Skabara

  DOI：10.3762/bjoc.9.141

  日期：——

  Oligofluorene-functionalised truxenes containing perfluorohexylthiophene units at the terminal positions on the arms were synthesised, and their optical and electrochemical properties were investigated to determine the effect that the perfluorohexylthiophene unit has on the HOMO and LUMO properties of the oligomers. By synthesising a molecule with longer oligofluorene arms the effects of the perfluorohexylthiophene unit on larger oligomers was explored. The effect of steric hindrance from the perfluorohexyl chain was also evaluated by altering the position of the chain on the thiophene moiety.

  含有末端位置的全氟己基硫代噻吩单元的寡聚芴基三联苯被合成，并研究了它们的光学和电化学性质，以确定全氟己基硫代噻吩单元对寡聚物的HOMO和LUMO性质的影响。通过合成具有更长寡聚芴基臂的分子，探索了全氟己基硫代噻吩单元对较大寡聚物的影响。通过改变链在噻吩基团上的位置来评估全氟己基链的立体位阻效应。
• Protiodesilylation of substituted 2-trimethylsilylthiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29810000931

  日期：——

  system; 3– and 5-O2NC4H2S˙SiMe3 are less reactive than would be expected from the correlations. Again with the exception of the data for the nitro-compound, the log krel values for the 4– and 5– substituted thiophens show very good correlation with σm+ and σp+ constants.

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ
• The rates of base cleavage of substituted 2-thienyltrimethylsilanes. AB initio calculations of the acidities of monosubstituted thiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn、John G. Stamper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84581-7

  日期：1981.1

  NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S− for deprotonation at

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−
• Synthesis, Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding, and in Vitro and in Vivo Pharmacological Properties of 2′-Fluoro-(substituted thiophenyl)deschloroepibatidine Analogues
  作者：Pauline W. Ondachi、Ana H. Castro、Benjamin Sherman、Charles W. Luetje、M. Imad Damaj、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、F. I. Carroll

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00252

  日期：2017.1.18

  The synthesis, nAChR in vitro and in vivo pharmacological properties of 2′-fluoro-3′-(substituted thiophenyl)deschloroepibatidine analogues (5a–f, 6a–d, and 7a–c) are presented herein. All had subnanomolar affinity at α4β2*-nAChRs. Contrary to lead structure epibatidine, a potent nAChR agonist, all were potent α4β2- and α3β4-AChR antagonists in an in vitro functional assay. In vivo, the compounds were

  本文介绍了2'-氟-3'-（取代的硫代苯基）去氯表艾巴替丁类似物（5a – f，6a – d和7a – c）的合成，nAChR的体内和体外药理特性。它们都对α4β2* -nAChRs具有亚纳摩尔亲和力。在体外功能测定中，与有效的nAChR激动剂前导结构Epibatidine相反，它们都是有效的α4β2-和α3β4-AChR拮抗剂。在体内，该化合物也是具有各种程度激动剂活性的nAChR拮抗剂。化合物5e，5f，6a，6c，6d和7c在甩尾，热板，体温过低或自发活动测试中没有激动剂作用，而5a – d，7a和7b在甩尾和热板测试中没有激动剂活性，但与伐尼克兰一样激动剂在低温和自发活动测试中。化合物6b在所有四个体内试验中均具有激动剂活性。在甩尾试验中，所有化合物均为烟碱诱导的抗伤害感受的拮抗剂，而在热板试验中，除5c，5d，5f和6b以外的所有化合物均为烟碱诱导的抗伤害感受的拮抗剂。具有K的化合物7c在结合试验中，i
• 一种3-溴-2-氨基噻吩的合成方法
  申请人：徐艳

  公开号：CN107880015B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种3‑溴‑2‑氨基噻吩的合成方法，属于有机合成技术领域。以3‑溴噻吩为原料，经锂试剂去质子后，与硼酸酯或氯硅烷反应后，在氧化亚铜催化下与氨水反应得到3‑溴‑2‑氨基噻吩。该合成方法原料易得、成本低，产品收率高，反应操作简便，提供了有效制备3‑溴‑2‑氨基噻吩方法，易于放大以及实现工业化生产。