2-chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)ethylamine | 61883-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)ethylamine
• 英文别名: N, N′-bis(trimethylsilyl)-2-chloroethanamine；N-(2-Chloroethyl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine；2-chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)ethanamine
• CAS: 61883-48-5
• 化学式: C₈H₂₂ClNSi₂
• 分子量: 223.893
• InChiKey: LIYUTVPDWJCDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 2-chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)ethylamine 以67.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-取代胺-硼烷离子液体作为液相，储氢材料†

  摘要：

  使用甲硅烷基保护基以高收率合成了一系列特定任务的N-取代胺-硼烷离子液体（N-ABILs），目的是开发用于汽车应用的储氢（H 2）燃料。采用了一种基于三甲基甲硅烷基试剂的新型无水阴离子交换方法，因此可以结合灵敏的侧基官能团（如硼烷）。N-ABIL的受控热解表明该类成员可能是脱氢前后的液体，加入了相对少量的假定H 2储存燃料，这些燃料易于从车辆装卸。N-ABIL也与氨硼烷混合以改善总体H 2容量，在一种情况下约为2.5倍。热分解的产物由共聚的BN物种和高纯度（<1％杂质）H 2气体组成。

  DOI：

  10.1039/c4ta03853c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化炔烃转移氢化：Z-和E-烯烃的立体发散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04271

文献信息

• 一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110590658B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供了一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，属于催化氢化技术领域。本发明提供的催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，包括以下步骤：在氢气和锰催化剂存在条件下，以含氮不饱和杂环化合物作为底物进行氢化反应。本发明采用的锰催化剂为NNP型钳形锰催化剂，其相对于贵金属催化剂而言，具有廉价、易得、低毒性的优点；相对于已有的廉价金属铁催化剂或钴催化剂而言，具有底物适用性广和目标产物收率高的优点；相对于PNP型钳形锰催化剂而言，给电子能力更强，位阻更小，所以其在一系列氢化反应中表现出更高的反应活性，目标产物收率最高可达99％。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• 一种钴络合物及其制备方法与在选择性催化 氰基的转移氢化反应中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107964028B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种钴络合物及其制备方法与在选择性催化氰基的转移氢化反应中的应用。所述钴络合物的结构式如式Ⅰ所示。所述钴络合物可通过如下方法制备：在惰性气氛的保护下，钴盐与NNP配体或PNP配体进行反应即得；所述钴盐的化学式为CoX12，其中，X1表示卤素、硫酸根、高氯酸根、六氟磷酸根、六氟锑酸根、四氟硼酸根、三氟甲基磺酸根或四(五氟苯基)硼酸根。本发明提供的钴络合物能够用于选择性催化氰基的转移氢化反应，获得一级胺化合物、二级胺化合物和三级胺化合物，它们均为后续一系列的功能化反应中都是重要的中间体，表现出了很高的催化活性，具有很高的研究价值和应用前景。
• Aminophosphine ligands R2P(CH2)nNH2 and ruthenium hydrogenation catalysts RuCl2(R2P(CH2)nNH2)2
  作者：Wenli Jia、Xuanhua Chen、Rongwei Guo、Christine Sui-Seng、Dino Amoroso、Alan J. Lough、Kamaluddin Abdur-Rashid

  DOI：10.1039/b911459a

  日期：——

  The aminophosphine ligands R2P(CH2)2NH2 and R2P(CH2)3NH2 (R = Ph, iPr, tBu) were isolated in good to excellent yields from the reaction of LiPR2 with Cl(CH2)2N(TMS)2 and Cl(CH2)3N(TMS)2, respectively, followed by hydrolysis. This approach allows fine tuning of the ligands' stereoelectronic properties through the variation of the substituents on the phosphine. The aminophosphine ligands were used to prepare the ruthenium complexes RuCl2(R2P(CH2)2NH2)2 and RuCl2(R2P(CH2)3NH2)2 by reacting a 2:1 mixture of the respective ligand and [RuCl2(cod)]n in an appropriate solvent. The resulting complexes were found to be excellent catalysts for the hydrogenation of ketones and imines.

  氨基膦配体R2P(CH2)2NH2和R2P( )3NH2（R = Ph，iPr，tBu）分别通过LiPR2与Cl( )2N(TMS)2和Cl( )3N(TMS)2反应后水解，以良好的至优异的产率被分离出来。这种方法通过改变膦上的取代基，可以精细调节配体的立体电子性质。利用这些氨基膦配体，通过在适当溶剂中将相应的配体与[RuCl2(cod)]n按2:1混合反应，制备了钌配合物RuCl2(R2P( )2NH2)2和RuCl2(R2P( )3NH2)2。所得配合物被发现是酮和亚胺氢化的优异催化剂。
• Practical Synthesis of Aminoethyl-<i>o</i>-carboranes
  作者：Jong-Dae Lee、Young-Joo Lee、Hee-Jun Jeong、Ji Sun Lee、Chai-Ho Lee、Jaejung Ko、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/om020803q

  日期：2003.2.1

  A convenient synthesis of [(N,N‘-dibenzylamino)ethyl]-o-carboranes (3) is reported. Under catalytic hydrogenolysis conditions (H2/Pd−C), o-carboranylamines with N-benzyl groups were selectively removed to give the corresponding secondary amines (4). Thus, a highly selective cleavage of one N-benzyl group was achieved by using Pd catalyst under mild and acidic reaction conditions. This method is efficient

  的[（A方便合成Ñ，Ñ ' -dibenzylamino）乙基] - ö -carboranes（3报道）。在催化氢解条件下（H 2 / Pd-C），选择性除去具有N-苄基的邻氨基甲酰基胺，得到相应的仲胺（4）。因此，通过在温和和酸性反应条件下使用Pd催化剂，可以实现一个N-苄基的高选择性裂解。该方法是有效的，并且与底物中存在的其他邻-甲碳烷基烷基如甲基和苯基兼容。或者，伯氨基乙基-o-碳硼烷（7）可以通过邻-碳硼烷的单烷基化，然后对甲硅烷基进行选择性脱保护来制备。