endo-3-(N-phenylamino)tropane | 63930-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: endo-3-(N-phenylamino)tropane
• 英文别名: 3α-Anilino-1αH,5αH-tropan
• CAS: 63930-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: QLQRBNQKXLOPPG-BTTYYORXSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-(N-phenylamino)tropane 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-[phenyl(endo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding affinities of 4-diarylaminotropanes, a new class of delta opioid agonists

  摘要：

  A series of 4-diarylaminotropanes has been prepared. Both endo and exo diastereomeric forms bound to the delta opioid receptor but the endo isomers were more potent and selective versus the mu opioid receptor than the exo isomers. The most potent delta opioid agonist (14) exhibited a delta opioid K-i of 0.2 nM and was 860-fold selective over mu. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00182-7
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 、 苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 endo-3-(N-phenylamino)tropane
  参考文献：
  名称：

  用三乙酰氧基硼氢化钠还原醛和酮。直接和间接还原胺化程序的研究（1）。

  摘要：

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化

  DOI：

  10.1021/jo960057x