tert-butyl (2E)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentylidene]-2-fluoroacetate | 174076-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentylidene]-2-fluoroacetate
• CAS: 174076-01-8
• 化学式: C₁₈H₃₃FO₃Si
• 分子量: 344.542
• InChiKey: NMVDNTJBVWBVLS-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentylidene]-2-fluoroacetate 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (E) 1-<(1'-fluoro-2'-amino)propylidene-2-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl> cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefin containing dipeptide isosteres as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV(CD26)

  摘要：

  (Z)-(S)Ala-psi[CF=C]-(RS)-Pro containing N,O-diacylhydroxamic acid type protease inhibitors have been prepared for the study of the influence of prolylamide bond geometry on the inhibition of dipeptidyl peptidase IV(CD26). The synthesis is based upon the use of tert-butyl alpha-fluoro-alpha-trimethylsilylacetate in a variation of the Peterson olefination procedure to construct the necessary functionalized fluoroolefin.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00912-r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-fluoroacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (2E)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentylidene]-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用叔丁基α-氟-α-（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的Peterson烯化反应来立体选择性地构建氟代链烯酸酯

  摘要：

  开发了使用叔丁基α-氟代-α-（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的彼得森氟代烯烃化反应的新形式，以构建各种氟代链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02202-3

文献信息

• Fluoroolefin containing dipeptide isosteres as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV(CD26)
  作者：John T. Welch、Jian Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00912-r

  日期：1996.1

  (Z)-(S)Ala-psi[CF=C]-(RS)-Pro containing N,O-diacylhydroxamic acid type protease inhibitors have been prepared for the study of the influence of prolylamide bond geometry on the inhibition of dipeptidyl peptidase IV(CD26). The synthesis is based upon the use of tert-butyl alpha-fluoro-alpha-trimethylsilylacetate in a variation of the Peterson olefination procedure to construct the necessary functionalized fluoroolefin.
• The stereoselective construction of fluoroalkenoates via the Peterson olefination reaction using tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates
  作者：Jian Lin、John T. Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02202-3

  日期：1998.12

  A new version of the Peterson fluoroolefination reaction employing tert-butyl α-fluoro-α-(trialkylsilyl)acetates was developed to construct various fluoro-alkenoates.

  开发了使用叔丁基α-氟代-α-（三烷基甲硅烷基）乙酸酯的彼得森氟代烯烃化反应的新形式，以构建各种氟代链烯酸酯。