ethyl 2-fluoroethanimidate hydrochloride | 3862-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoroethanimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl fluoroacetimidate hydrochloride；ethyl 2-fluoroacetimidate hydrochloride；ethyl 2-fluoroethanimidate;hydrochloride
• CAS: 3862-78-0
• 化学式: C₄H₈FNO*ClH
• 分子量: 141.573
• InChiKey: MULVVEXEENBHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoroethanimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-fluoroacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED FUSED RING DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USE OF THE SAME FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  公开号：

  EP2143724B1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙腈 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-fluoroethanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2位置的烷基，取代的烷基和芳基取代基。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基的修饰] -L-谷氨酸（1a）导致合成在C2带有烷基，取代的烷基和芳基取代基的喹唑啉抗叶酸酯。通常，合成路线包括将合适的N- [4-（烷基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与C2-取代的6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧喹唑啉偶联，然后进行偶联。用弱碱脱保护。发现在C2位置含有小的非极性基团的化合物具有良好的酶抑制作用和细胞毒性，其中2-desamino-2-methyl类似物3a最有效。该酶可耐受较大的C2取代基，但降低了细胞毒性。在合成一系列类似的N10取代基的类似物之后，进行了一系列有力的后续工作。以这种方式，已经制备了许多有趣的TS抑制剂。尽管这些化合物对分离的酶均没有比1a更有效的作用，但所制备的化合物中有一半以上对培养的L1210

  DOI：

  10.1021/jm00173a024

文献信息

• Halogenated amidino amino acid deviratives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06344483B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The current invention discloses halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的卤代酰胺氨基酸衍生物及其药用可接受的盐。
• Halogen Bonding Increases the Potency and Isozyme Selectivity of Protein Arginine Deiminase 1 Inhibitors
  作者：Santanu Mondal、Xuefeng Gong、Xiaoqian Zhang、Ari J. Salinger、Li Zheng、Sudeshna Sen、Eranthie Weerapana、Xuesen Zhang、Paul R. Thompson

  DOI：10.1002/anie.201906334

  日期：2019.9.2

  these inhibitors inhibit histone H3 citrullination in HEK293TPAD1 cells and mouse zygotes with excellent potency. Based on this scaffold, we also developed a PAD1-selective activity-based probe that shows remarkable cellular efficacy and proteome selectivity. Based on their potency and selectivity we expect that 1 and 19 will be widely used chemical tools to understand PAD1 biology.

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASES (PADS) AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE ARGININE DÉIMINASES (PAD) ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2018102262A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminases, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  这项发明提供了新型的蛋白精氨酸去亚氨基酶抑制剂或失活剂，以及其药物组合物和使用方法。该发明还涉及基于这些化合物的分子探针以及其使用方法。
• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017193016A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、减少风险和延缓人类和动物的微生物感染的发生。在某些实施例中，本公开提供了化合物I的式或其互变异构体，或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASE 1 AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE ARGININE DÉIMINASE (PAD) ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021003078A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminase 1, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  该发明提供了蛋白精氨酸去亚氨基酶1的新型抑制剂或失活剂，以及其药物组合物和使用方法。该发明还涉及基于这些化合物的分子探针和使用方法。