4-naphthylaminobutan-2-one | 63255-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthylaminobutan-2-one
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-ylamino)butan-2-one；4-[(Naphthalen-1-yl)amino]butan-2-one
• CAS: 63255-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XXCQHPMRUPWNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthylaminobutan-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27 mg的产率得到4-甲基苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 丁烯酮 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-naphthylaminobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴卟啉催化的分子内布氏反应和原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化

  摘要：

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700205

文献信息

• Green, efficient and practical Michael addition of arylamines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ran Jiang、Dan-Hua Li、Jing Jiang、Xiao-Ping Xu、Tao Chen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.082

  日期：2011.5

  The aza-Michael addition of aromatic amines to alpha,beta-unsaturated ketones was carried out effectively at room temperature in good to excellent yields without any catalyst or solvent. It was significant that part of adducts could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. This procedure offered a green, efficient, and practical approach for the synthesis of beta-amino ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [HP(HNCH2CH2)3N]NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions
  作者：Brandon M. Fetterly、Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.117

  日期：2006.1

  In the presence of a catalytic amount of an azaphosphatrane nitrate salt, amines and thiols react readily with Michael acceptors. The salt is also an efficient promoter for the one pot synthesis of alpha-amino and alpha-amidonitriles. By anchoring the salt to Merrifield Resin, a reusable heterogeneous catalyst is obtained for these reactions. Evidence is presented for catalysis being attributable solely to the NO3- ion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Allylic Alcohols with Anilines in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Diksha Singh、Manish Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00287

  日期：2018.4.6

  with anilines to afford β-amino ketones which are converted into substituted quinolines in a one-pot fashion. The exclusive preference for N-alkylation over N-allylation makes this approach unique when compared to those reported in literature. Detailed mechanistic investigations reveal that the conjugate addition pathway was the predominant one over the allylic amination pathway. The notable aspects of

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。
• Cobalt-Porphyrin-Catalyzed Intramolecular Buchner Reaction and Arene Cyclopropanation of In Situ Generated Alkyl Diazomethanes
  作者：Haixu Wang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/adsc.201700205

  日期：2017.7.3

  Cobalt(II)‐porphyrin catalyzed intramolecular Buchner reaction and arene cyclopropanation of alkyl diazomethanes generated in situ from N‐tosylhydrazones gave a range of bicyclic cycloheptatriene fused pyrrolidines and tetracyclic cyclopropane fused pyrrolidines in good to high yields and with high chemo‐ and regioselectivities. The obtained cyclopropane fused pyrrolidines can be readily converted

  钴（II）-卟啉催化的分子内布赫纳反应和由N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的烷基重氮甲烷的芳烃环丙烷化反应提供了一系列双环环庚三烯稠合吡咯烷和四环环丙烷稠合吡咯烷，具有良好的高收率和较高的化学和区域选择性。获得的环丙烷稠合吡咯烷可轻松转化为其他具有潜在合成和生物学意义的N杂环。