10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 16171-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzocyclohepten-5-one；10-(4-methyl-piperazin-1-yl)-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；1-(5-keto-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methylpiperazine；10-(N-methyl-piperazin-1-yl)-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-one；10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；9-(4-methylpiperazin-1-yl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 16171-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: KOHBEDGHTZPTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 10,11-dihydro-10-oximido-5-<2-(1,3-dithiylidine)>-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of dibenzo[a,d]cycloalkenimines as N-methyl-D-aspartate antagonists

  摘要：

  A series of 73 dibenzo[a,d]cycloalkenimines were synthesized and evaluated for their ability to displace (+)-10,11-dihydro-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine ([3H]-(+)-10) from its specific binding site on rat cortical membranes. A number of the more active compounds (Ki ranging from 0.006 to 0.21 microM) were evaluated for N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist activity in the rat cortical slice (Kb ranging from 0.08 to 0.9 microM) and anticonvulsant activity in the mouse against NMDA induced convulsions. The ED50 values ranged from 0.22 to 7.76 mg/kg and correlated reasonably well with the Kb determination. In the dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine series, the (+)-5S,10R enantiomer displayed consistently higher levels of biological activity. While substitution at the 3-position of (+)-10 with electronegative atoms generally increased in vitro activity, a loss of potency relative to (+)-10 (MK-801) was observed in vivo for all of the compounds tested.

  DOI：

  10.1021/jm00164a052
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  在空间上阻碍了氯氮平的5,11-二甲双胍类似物作为潜在的手性抗精神病药。

  摘要：

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5

  DOI：

  10.1021/jm00130a006

文献信息

• 5-Alkyl or hydroxyalkyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04399141A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  5-Substituted-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anticonvulsants.

  5-取代-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺及其衍生物和药用盐可用作抗癫痫药。
• 10-Substituted 5-cyanomethylene-dibenzo[A,B]-cycloheptenes, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04447610A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  10-Substituted 5-cyanomethylene-dibenzo[a,d]-cycloheptenes, their pure cis- and trans-isomers, their N-oxides and their pharmaceutically tolerated addition salts with acids, processes for their preparation, therapeutic agents containing these compounds and their use as drugs, especially as sedatives, hypnotics or tranquilizers.

  10-取代的5-氰甲亚基二苯并[a，d]-环庚烯，它们的纯顺反异构体，它们的N-氧化物以及它们与酸的药物耐受性加成盐，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的治疗剂和它们作为药物的用途，尤其是作为镇静剂，催眠剂或镇定剂。
• Derivatives of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04870079A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Fluoro-and hydroxy-derivatives of 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines wherein the substituents are on non-benzenoid carbons are active anticonvulsants and antagonists of N-methyl-D-aspartate.

  5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺的氟和羟基衍生物，其中取代基位于非苯环碳上，是活性抗惊厥剂和N-甲基-D-天门冬氨酸受体拮抗剂。
• 10-substituierte 5-Cyanmethylen-dibenzo(a,d)-cycloheptene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035711A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  Die Erfindung betrifft in 10-Stellung substituierte 5-Cyanmethylen-dibenzo[a,d]-cycloheptene, ihre reinen cis-und trans-Isomeren, ihre N-Oxide und pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende therapeutische Mittel und ihre Anwendung als Arzneimittel, insbesondere als Sedativa, Hypnotika oderTranquilizer.

  本发明涉及在 10 位被取代的 5-氰基亚甲基二苯并[a,d]-环庚烯、它们的纯顺式和反式异构体、它们的 N-氧化物和药学上可接受的酸加成盐、它们的制备工艺、含有它们的治疗剂以及它们作为药物的用途，特别是作为镇静剂、催眠药或安定剂的用途。
• CHRISTY M. E.; ANDERSON P. S.; BRITCHER S. F.; COLTON C. D.; EVANS B. E.;+, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 18, 3117-3127
  作者：CHRISTY M. E.、 ANDERSON P. S.、 BRITCHER S. F.、 COLTON C. D.、 EVANS B. E.、+

  DOI：——

  日期：——