5-methoxy-5H-dibenzocycloheptene | 55789-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-methoxy-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 5-methoxy-5H-dibenzo[a,d][7]annulene；1-Methoxy-<2,3:6,7>dibenzocycloheptatrien；Dibenzocycloheptatrien-5-ol-methylaether；5-Methoxy(5H)dibenzo[a,d]cycloheptene；2-methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 55789-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HXUDEEIPRAOAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5H-dibenzocycloheptene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-methoxy-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Dianion radicals. II. Tropenide systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00997a021

文献信息

• Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures
  作者：Bradford B. Wright、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00327a018

  日期：1984.7
• Carbene cation radicals: the kinetics of their formation from diazoalkane cation radicals and their reactions
  作者：Vernon D. Parker、Donald Bethell

  DOI：10.1021/ja00251a002

  日期：1987.8
• Anticonvulsants. I. Dibenzo[a,d]cycloheptadiene-5-carboxamide and Related Compounds
  作者：M. A. Davis、Stanley O. Winthrop、R. A. Thomas、F. Herr、Marie-Paule Charest、Roger Gaudry

  DOI：10.1021/jm00331a019

  日期：1964.1
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Alantos Pharmaceuticals Holding, Inc.

  公开号：EP1888562B1

  公开（公告）日：2014-06-18