methanesulfonic Acid 2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-amino]-ethyl ester | 603962-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methanesulfonic Acid 2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-amino]-ethyl ester
• 英文别名: 2-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 603962-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S₂
• 分子量: 395.455
• InChiKey: IUXBPLUZEPYPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic Acid 2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-amino]-ethyl ester 在 lithium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以29.4 g (63%)的产率得到2-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N'-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution

  摘要：

  一种制备具有手性N'-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。得到的N，N'二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。

  公开号：

  US20040230056A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxon-5-yl)-2(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol 以100的产率得到methanesulfonic Acid 2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-amino]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution

  摘要：

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。

  公开号：

  US06713626B2

文献信息

• Preparation of N1-(2'-pyridyl)-1,2-propanediamine sulfamic acid and its use in the synthesis of biologically active piperazines
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030204087A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A process for making an N1-(2′-pyridyl)-1,2-alkanediamine sulfamic acid of formula II by reacting a compound of formula I with NH 2 R′ 1 wherein R and R′ are as defined in the specification. The invention also includes the compound of formula II, and optical isomers thereof. The compound of formula II is an intermediate useful for making chiral piperazine derivatives which are active at the 5-HT 1A receptor.

  通过将式I化合物与NH2R′1反应制备出一种II式的N1-(2′-吡啶基)-1,2-烷二胺磺酸的方法，其中R和R′如规范中定义。该发明还包括II式化合物及其光学异构体。II式化合物是一种中间体，用于制备在5-HT1A受体上活性的手性哌嗪衍生物。
• Process for preparing N-aryl-piperazine derivatives
  申请人：Chan Wai-Yin Anita

  公开号：US20050209245A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Processes for preparing N-aryl-piperazine derivatives of formula I particularly (R)-4-cyano-N-[2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxan-5-yl)-1-piperazinyl-propyl]-N-(2-pyridinyl)-benzamide, are disclosed. Compositions comprising N-aryl-piperazine derivatives and low levels of common impurities are also disclosed. In addition, products produced by the process are disclosed.

  本发明揭示了制备公式I中的N-芳基哌嗪衍生物的方法，特别是(R)-4-氰基-N-[2-[4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环[5.4]己-5-基)-1-哌嗪基丙基]-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺。此外，还揭示了含有N-芳基哌嗪衍生物和低水平常见杂质的组合物。此外，还揭示了通过该方法生产的产品。
• Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution
  申请人：Wyeth

  公开号：US07091349B2

  公开（公告）日：2006-08-15

  A process for formation of N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane side-chains having the structure shown in formula below, and for making intermediate compounds therefor. In this process, chirality is introduced at the piperazine ring formation step and 2-aminopyridyl substitution is incorporated via displacement. The resulting N, N′ disubstituted piperazines act on the central nervous system at 5HT receptors.

  一种制备具有手性N'-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并用于制备中间化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N，N'-双取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。
• Preparation of 2-((2,3- dihydro-benzo(1,4) dioxin-5-YL)-(2-hydroxyethyl)-amino)-ethanol and related intermediates
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1801103A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  Processes for preparing 2-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol and related intermediates are described. 2-[(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol is an intermediate useful for making chiral piperazine derivatives which are active at the 5-HT1A receptor.

  描述了制备 2-[(2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-5-基)-(2-羟乙基)-氨基]-乙醇及相关中间体的工艺。2-[(2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-5-基)-(2-羟乙基)-氨基]-乙醇是一种用于制造对 5-HT1A 受体有活性的手性哌嗪衍生物的中间体。
• J. Med. Chem. 2005, 48, 3467-3470
  作者：

  DOI：——

  日期：——