(Z)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol；(Z)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol
• 化学式: C₂₄H₃₃FO₂Si
• 分子量: 400.609
• InChiKey: HGPPDBZUGNSBNV-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluoro-6-methylhept-4-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-difluorobutane 、 异丁醛 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(Z)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-fluoro-2-methylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390

文献信息

• A Novel Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenes via a Nozaki−Hiyama−Kishi-Type Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Xinsheng Lei、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo048093g

  日期：2005.3.1

  A highly diastereoselective and straightforward synthesis for (Z)-2-fluoroallylic alcohols via a Nozaki−Hiyama−Kishi-type reaction with the corresponding bromofluoroolefins was developed, providing an easy access to highly interesting fluorinated synthons.

  通过与相应的溴氟烯烃的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应，对（Z）-2-氟代烯丙基醇进行了高度非对映选择性和简单的合成，从而可以轻松获得高度有趣的氟化合成子。