(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine | 199934-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine
• CAS: 199934-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: NHGNGXNZXKWVOK-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+);5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-olate 、 (S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-(-)-2-Methyl-2-(2'-nitrovinyl)-δ-valerolactone 、 (R)-2-methyl-2-(2-E-nitrovinyl)-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  高效的不对称合成硝基烯烃内酯与手性亚硝胺具有庞大的手性离去基团

  摘要：

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00452-7
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 (2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83.2%的产率得到(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高效的不对称合成硝基烯烃内酯与手性亚硝胺具有庞大的手性离去基团

  摘要：

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00452-7

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.
  作者：Ji-Jun CHEN、Takeo KAWABATA、Hiroshi OHNISHI、Muhong SHANG、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.394

  日期：——

  Lewis acid-promoted nitroolefination of enol silyl ethers has been developed. Enol ethers 1, 4, 5, and 6 derived from lactones and lactams furnished nitroolefines 2, 7, 8, and 9, respectively in 60-99% yields by the treatment with 3 in the presence of Lewis acids. Asymmetric nitroolefination of 5a and 6a with 12 gave 8a and 9a in 75% and 73% ee, respectively.

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。
• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.