dichloro[bis-(2-chlorohexyl)]-λ⁴-selane | 96248-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: dichloro[bis-(2-chlorohexyl)]-λ⁴-selane
• 英文别名: Dichlorobis(2-chlorohexyl)-lambda 4-selane；2-chloro-1-[dichloro(2-chlorohexyl)-λ4-selanyl]hexane
• CAS: 96248-86-1
• 化学式: C₁₂H₂₄Cl₄Se
• 分子量: 389.095
• InChiKey: SRJWXTOXOSLFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro[bis-(2-chlorohexyl)]-λ⁴-selane 在 水 作用下， 生成 bis-(2-chloro-hexyl) selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Addition of Selenium and Sulfur Tetrachlorides to Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a513
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-chlorohexyl)selenide 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到dichloro[bis-(2-chlorohexyl)]-λ⁴-selane
  参考文献：
  名称：

  由二卤化硒和 1-烯烃和甲氧基硒基化反应合成双（2-卤代烷基）硒化物和二卤代[双（2-卤代烷基）]-λ4-硒烷

  摘要：

  基于二卤化硒和末端烯烃（1-己烯、1-庚烯和1-辛烯），以优异的产率区域选择性合成双-（2-卤代烷基）硒化物。二氯化硒和二溴化硒通过中间体形成动力学产物，即反马尔可夫尼科夫双-（1卤代烷-2-基）硒化物，进一步转化为热力学稳定的马尔可夫尼科夫产物，大概是通过硒中间体。二卤[双-(2-卤代烷基)]-λ-硒以95-99%的产率通过双-(2-卤代烷基)硒化物的卤化来制备。MeOH / NaHCO 3 / CH 2 Cl 2 系统被开发用于使用二溴化硒对烯烃进行甲氧基硒基化，导致双-（2-甲氧基烷基）和双-（1-甲氧基烷基-2-基）硒化物，总产率为 68-80%。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.351

文献信息

• Synthesis of bis(2-haloalkyl) selanes and selenides based on selenium dioxide and terminal alkenes
  作者：M. V. Musalov、E. O. Kurkutov、V. A. Potapov、A. G. Khabibulina、A. I. Albanov、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428017120041

  日期：2017.12

  dihalobis(2-haloalkyl)-λ4-selanes, and the reduction of the same mixtures with Na2S2O5 gave bis(2-haloalkyl) selenides in 80‒86% yield. In the reaction with a SeO2‒alkene ratio of 5: 8, pure dihalobis(2-haloalkyl)-λ4-selanes were formed in 84‒93% yield. Dichlorobis(2-chloro-2-phenylethyl)-λ4-selane was obtained in 72% yield in the reaction of SeO2‒HCl with styrene.

  由二氧化硒和卤化氢（HCl，HBr）生成的四卤化硒与SE-1- 2烯烃的摩尔比为1：2的1-己烯，庚-1-烯和辛-1-烯反应，得到dihalobis-（2-卤代烷基）-λ 4 -SElanes（产率80-90％）和双（2-卤代烷基）硒化物（产率5-12％）。得到85-93％所得到的混合物的卤化（在初始计算的SEO 2相应dihalobis（2-卤代烷基）-λ的）4 -SElanes，并用Na相同的混合物的还原2小号2 ö 5，得到双（ 2-卤代烷基）硒化物，产率为80-86％。在具有搜索引擎优化反应2的5 -烯烃比为1:8，纯dihalobis（2-卤代烷基）-λ 4以84-93％的产率形成-硒烷。二氯双（2-氯-2-苯乙基）-λ 4 -SElane在SEO的反应72％的收率获得2 -HCl与苯乙烯。
• Funk; Papenroth, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 256,261
  作者：Funk、Papenroth

  DOI：——

  日期：——