5-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol | 2038-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-d][3,1]benzoxazepine；pseudopelletierin-3-ol；(3-endo)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；endo-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；3α-granatane；9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-3endo-ol；9-Methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-3endo-ol；9-Methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-3endo-ol, N-Methyl-granatolin
• CAS: 2038-40-6；6376-00-7；103039-82-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OBRHCKXFNZFNBV-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  259.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 9-benzoyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-3endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Alder; Dortmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1544,1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  granatan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  溶液中托烷和格拉纳坦衍生物中N-甲基立体化学的测定：计算和NMR光谱研究

  摘要：

  环戊烷（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷）和格拉纳坦（9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷）衍生物经历快速的N-甲基转化。质子化和游离胺形式的轴向和赤道的N-甲基Invertomers在水溶液和甲醇溶液中的分布通过室温和低温NMR光谱研究了肌钙蛋白，Tropine，Granatan-3-one（伪多烯或伪pelletrierin）和α-granatan- 3-醇。还报告了气相和溶液中的理论（DFT）分布。通过与逆门控13推断的不对称异构体分布进行比较，验证了该计算模型在所研究系统中的适用性。1 H NMR实验。在测试的功能中，BH＆HLYP / cc-pVDZ方法与实验结果最吻合。此外，发现为了正确地再现观察到的分布，考虑到浸入溶液中时的轨道弛豫是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.076

文献信息

• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。
• [EN] TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TETRAAZA-CYCLOPENTA[A]INDENYLE
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2014198808A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供了Formula (I)的化合物作为M1受体正向变构调节剂，用于治疗由M1胆碱能介质介导的疾病。
• Tetraaza-cyclopenta[a]indenyl derivatives
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：EP2813505A1

  公开（公告）日：2014-12-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) as M1 receptor positive allosteric modulators for the treatment of diseases mediated by the muscarinic M1 mediator.

  本发明提供式(I)化合物作为毒蕈碱M1受体正性别构调节剂，用于治疗由毒蕈碱M1介质介导的疾病。
• Substrate Conformation Correlates with the Outcome of Hyoscyamine 6β-Hydroxylase Catalyzed Oxidation Reactions
  作者：Richiro Ushimaru、Mark W. Ruszczycky、Wei-chen Chang、Feng Yan、Yung-nan Liu、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03729

  日期：2018.6.20

  of the resulting product to give the oxirane natural product scopolamine. Herein, the chemistry of H6H is investigated using hyoscyamine derivatives with modifications at the C6 or C7 position as well as substrate analogues possessing a 9-azabicyclo[3.3.1]nonane core. Results indicate that hydroxyl rebound is unlikely to take place during the cyclization reaction and that the hydroxylase versus oxidative

  天仙子胺 6β-羟化酶 (H6H) 是一种 α-酮戊二酸依赖性单核非血红素铁酶，可催化天仙子胺的 C6-羟基化和所得产物的氧化环化，得到环氧乙烷天然产物东莨菪碱。在此，使用 C6 或 C7 位点修饰的天仙胺衍生物以及具有 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷核心的底物类似物研究了 H6H 的化学性质。结果表明，在环化反应期间不太可能发生羟基反弹，并且 H6H 的羟化酶与氧化环化酶活性与相对于要提取的相邻 H 原子具有同周几何形状的外羟基的存在相关。
• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20090270369A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。