(1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-ol | 828915-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 828915-89-5
• 化学式: C₆₆H₇₈O₄Si₂
• 分子量: 991.514
• InChiKey: BQODLCPIUFGWHH-OCXCXXFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.49
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-3-methylidene-6-(trityloxymethyl)-5-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739
• 作为产物：
  描述：

  [(5S,8R,9S,9aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-5-methyl-2-oxo-4,5,7,8,9,9a-hexahydro-3H-1-benzoxepin-6-yl]methyl formate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]-3-(trityloxymethyl)-2-[(2S)-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的 1,10-seco-Eudesmanoides 的简洁磺内酯途径 – 抗白血病倍半萜内酯 (-)-Eriolanin 和 (-)-Eriolanin 的对映选择性全合成

  摘要：

  以磺内酯为关键中间体，首次实现了抗白血病 1,10-seco-eudesmanolides (-)-eriolanin (1) 和 (-)-eriolangin (2) 的对映选择性全合成，这也建立了迄今为止未知的绝对这些倍半萜内酯的构型。从 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone 开始，需要 24 个步骤来生成共同的基本结构，并且在每种情况下需要两个额外的步骤来完成天然产物。通过流式细胞术研究1和2对人白血病(HL-60)细胞的细胞周期的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500739

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Highly Oxygenated 1,10-<i>seco</i>-Eudesmanolides Eriolanin and Eriolangin
  作者：Jörn Merten、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200460936

  日期：2004.11.12