(2R,6S,7R,8R,9S,Z)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-8,9-dimethyl-1-(trityloxy)undec-4-ene-2,6-diol | 1195988-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,6S,7R,8R,9S,Z)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-8,9-dimethyl-1-(trityloxy)undec-4-ene-2,6-diol
• CAS: 1195988-35-2
• 化学式: C₅₆H₆₆O₆Si
• 分子量: 863.222
• InChiKey: AWGCAHWPBLLKGE-JKPYRKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,7R,8R,9S,Z)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-8,9-dimethyl-1-(trityloxy)undec-4-ene-2,6-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z,2R,6S,7R,8R,9S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,9-dimethylundec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,6S,7R,8R,9S,Z)-11-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-8,9-dimethyl-1-(trityloxy)undec-4-ene-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol902217q

  日期：2009.11.19

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.