cyanoselenoacetamide | 96517-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyanoselenoacetamide
• 英文别名: 2-cyanoethaneselenoamide；2-cyanoethanimidoselenoic acid
• CAS: 96517-60-1
• 化学式: C₃H₄N₂Se
• 分子量: 147.038
• InChiKey: NGOJPVZPKYWQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoselenoacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Diamino-3-cyanopyridine-2(1H)-selenone
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko, V. D.; Sharanin, Yu. A.; Litvinov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 3.2, p. 678 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 selenium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyanoselenoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of N-methylmorpholinium 6-amino-4-aryl-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridine-2-selenolates as an approach to the preparation of 3,5,7,11-tetraazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-8-selenone derivatives

  摘要：

  N-甲基吗啉鎓6-氨基-4-芳基-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶-2-硒醇盐与一级胺和过量甲醛的反应生成3,5,7,11-四氮三环[7.3.1.02,7]十三烯-8-硒酮衍生物。相同的化合物也通过苯甲醛、氰硒乙酰胺、一级胺和过量甲醛的多组分级联环缩合反应获得。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0201-3
• 作为试剂：
  描述：

  环戊亚基丙二腈 在 N-甲基吗啉 、 cyanoselenoacetamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-amino-4,5:6,6-bis(trimethylene)-2,4-cyclohexadiene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko; Litvinov, Doklady Chemistry, 1997, vol. 355, # 1-3, p. 153 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ammonium 5-Arylcarbamoyl-4-heteryl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates and 4-Heteryl-5-carbamoyl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-selenolates
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0248-4

  日期：2005.3

  The condensation of enamines derived from acetoacetanilides, heterocyclic aldehydes, and cyanothioacetamide yielded ammonium 5-arylcarbamoyl-5-heteryl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates, which were subsequently used for the synthesis of substituted 2-alkylthio-1,4-dihydropyridines, 2-alkylthiopyridines, and thieno[2,3-b]pyridines. The reaction of acetoacetamide with heteroaromatic aldehydes and cyanoselenoacetamide in the presence of N-ethylmorpholine yielded N-ethylmorpholinium 4-heteryl-5-carbamoyl-6-methyl-3-cyano-1,4-dihydrolyridine-2-selenolates, from which substituted 2-alkylseleno-1,4-dihydropyridines were prepared.

  由乙酰乙酰苯胺、杂环醛和氰硫基乙酰胺缩合生成的烯胺，产生氨基5-芳基氨基甲酰基-5-杂基-6-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶-2-硫醇盐，随后用于合成取代的2-烷硫基-1,4-二氢吡啶、2-烷硫基吡啶和噻吩[2,3-b]吡啶。在N-乙基吗啉存在下，乙酰乙酰胺与杂芳香醛和氰硒基乙酰胺反应，生成N-乙基吗啉氨基4-杂基-5-氨基甲酰基-6-甲基-3-氰基-1,4-二氢吡啶-2-硒醇盐，从中制备了取代的2-烷硒基-1,4-二氢吡啶。
• Efficient Synthesis of Primary Selenocarboxylic Amides by Reaction of Nitriles with Phosphorous(V) Selenide
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Anke Jacobs、Andreas Künzler、Manuela Mathes、Ilona Girrleit、Birgit Zimmermann、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-35604

  日期：——

  The reaction of nitriles with P 2 Se 5 in the presence of EtOH/H 2 O afforded a variety of primary selenocarboxylic amides.

  在 EtOH/H 2 O 存在下，腈与 P 2 Se 5 的反应提供了多种伯硒羧酸酰胺。
• Multicomponent Synthesis of Thiazole, Selenazole, Pyrane, and Pyridine Derivatives, Initiated by the Knoevenagel Reaction
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428019020131

  日期：2019.2

  (2E,2E)-3,3-(Propane-1,3-diyl)bis[oxy(4,1-phenylene)]bis[2-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acrylonitriles] and functionally substituted pyridines and fused pyrans containing a 3-[1,3-thi(selen)azol-2-yl]-substituent were synthesized by multicomponent condensations initiated by the Knoevenagel reaction. The structures of 2-amino-5-oxo-4-(1-phenylethyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile and 2-amino-7-hexyloxy-4-cyclohexyl-4H-chromene-3-carborutrile were studied by X-ray diffraction analysis.

  (2E,2E)-3,3-( propane-1,3-二基) 双[氧(4,1-苯基)]双[2-(4-芳基-1,3-噻二唑-2-基)丙烯腈]以及含有3-[1,3-噻(硒)唑-2-基]取代基的功能取代吡啶和稠合吡喃类化合物通过由Knoevenagel反应引发的多组分缩合反应合成。通过X射线衍射分析研究了2-氨基-5-氧代-4-(1-苯基乙基)-4,5-二氢吡喃[3,2-c]色烯-3-腈和2-氨基-7-己氧基-4-环己基-4H-色烯-3-羰基的结构。
• New approaches to pyrimido[4,3-b][1,3,5]selenadiazines
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s11172-012-0051-4

  日期：2012.2

  es with primary amines and formaldehyde gave 3,7-disubstituted 8-R-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrimido[4,3-b]-[1,3,5]selenadiazine-9-carbonitriles. Alternatively, these compounds can be obtained by reactions of 4-R-2,6-diamino-4H-selenopyran-3,5-dicarbonitriles with primary amines and form-aldehyde or by multicomponent condensation of an appropriate aldehyde, cyanoselenoacet-amide, a primary amine, and

  (芳基亚甲基)(氰基)硒基乙酰胺与伯胺和甲醛的曼尼希反应得到3,7-二取代的8-R-3,4,7,8-四氢-2H,6H-嘧啶[4,3-b]-[ 1,3,5]硒二嗪-9-腈。或者，这些化合物可以通过 4-R-2,6-二氨基-4H-硒吡喃-3,5-二甲腈与伯胺和甲醛的反应或通过适当的醛、氰基硒基乙酰胺、伯胺和甲醛。
• Reaction of Cyanoselenoacetamide with 1,3-Dicarbonyl Compound Anilinomethylene Derivatives
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1379-x

  日期：2013.12

  The reaction of cyanoselenoacetamide with a 2-anilinomethylene derivative of Meldrum’s acid (2 equiv. KOH, EtOH, 20°C) gives the 5-cyano-6-hydroseleno-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid dipotassium salt. The latter reacts with alkyl halides to yield 5-cyano-6-(R-methylseleno)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acids. Treatment of cyanoselenoacetamide with 2-anilinomethyl derivatives of

  氰基苯乙酰胺与Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物（2当量KOH，EtOH，20°C）反应，得到5-氰基-6-氢硒基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸二钾盐。后者与卤代烷反应生成5-氰基-6-（R-甲基硒代）-2-氧代1,2-二氢吡啶-3-羧酸。用二甲酮和1，3-环己二酮的2-苯胺基甲基衍生物处理氰基乙酰胺，并伴随氧化反应，得到2,2'-二硒烷-1,2-二基双（5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉） -3-碳腈）。获得的二烯醚在KOH中使用烷基卤进行裂解，得到2-（R-甲基硒代）-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈或硒代苯并[2,3- b ]喹啉，索普后者的齐格勒环化产物产率低。