5-chlorobenzofuran-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chlorobenzofuran-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-Chloro-1-benzofuran-2-carbohydrazide
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD06662649
• 分子量: 210.62
• InChiKey: WWBORYCPYRIYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzofuran-2-carbohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(5-chlorobenzofuran-2-yl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性ANO1抑制剂的新型Ani9衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  钙激活的氯通道Anoctamin 1（ANO1）在包括乳腺癌，胰腺癌和前列腺癌在内的多种癌症中高度表达和扩增。ANO1表达和功能的下调显着抑制各种癌细胞系的细胞增殖，迁移和侵袭。目前期望开发有效和选择性的ANO1抑制剂，这可能为癌症治疗提供新的策略。我们之前的研究揭示了一种新型的ANO1抑制剂（E）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）-N'-（2-甲氧基亚苄基）乙酰肼（Ani9）并通过化学修饰Ani9基本骨架进行结构优化，以开发更有效和特异性的ANO1抑制剂。用新合成的衍生物进行的构效关系研究表明，有许多有效的ANO1抑制剂，其中5f是最有效的抑制剂，IC 50值为22 nM。选择性分析表明，5f对ANO1具有极好的选择性（是ANO2的1000倍以上）。在细胞测定中，5f显着抑制表达高水平ANO1的PC3，MCF7和BxPC3细胞的细胞增殖。另外5楼强烈降低了PC3细胞中ANO1的蛋白质水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.002
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 5-chlorobenzofuran-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型含二硫键苯并呋喃衍生物的设计、合成、抗菌活性及机制

  摘要：

  传统杀菌剂的效果不理想和抗菌素耐药性增加了防治细菌性害虫引起的植物病害的挑战。在这里，我们报道了以苯并呋喃为核心骨架，拼接天然物质中常见的具有抗菌特性的二硫键部分，成功设计和合成了苯并呋喃衍生物。我们开发的大多数苯并呋喃类药物对常见的病原体都表现出显着的抗菌活性，包括米黄单胞菌水稻致病变种( Xoo )、米黄单胞菌pv oryzicola ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv citri ( Xac )。借助三维定量本构关系（3D-QSAR）模型，得到最优化合物V40 ，其对Xoo 、 Xoc具有较好的体外抗菌活性，EC 50值为0.28、0.56、10.43 μg/mL。 、 和Xac分别高于阳性对照、TC（66.41、78.49 和 120.36 μg/mL）和大蒜素（8.40、28.22 和 88.04 μg/mL）。结合蛋白质组分析和酶活性测定的结果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08392

文献信息

• 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR20210008819A

  公开（公告）日：2021-01-25

  본 발명에 따른 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체는 우수한 항암 효과를 가지면서 독성이 낮고 용해도가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 다양한 암을 비롯한 세포증식성 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  根据本发明，本发明的苯唑吡喃类N-酰基肼衍生物具有优越的抗癌效果，毒副作用低，溶解度好，因此，包含该物质的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括多种癌症在内的细胞增殖性疾病。
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Bora Martin Keenan

  公开号：US20050004167A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to BCAT inhibitor compounds of formula (I) and use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及公式（I）的BCAT抑制剂化合物及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类耐受或戒断，以及诱导麻醉和增强认知功能。
• BENZOFURAN-BASED N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：EP4015516A1

  公开（公告）日：2022-06-22

  A benzofuran-based N-acylhydrazone derivative according to the present invention has an excellent anticancer effect while having low toxicity and excellent solubility, and thus a pharmaceutical composition comprising the derivative can be usefully used to prevent or treat a cell proliferative disorder including various cancers.

  根据本发明的苯并呋喃基 N-酰腙衍生物具有极佳的抗癌效果，同时毒性低、溶解性好，因此包含该衍生物的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括各种癌症在内的细胞增殖性疾病。
• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel Benzofuran Derivatives Containing Disulfide Moieties
  作者：Jianzhuan Li、Qiu Liu、Sha Li、Lu Zeng、Jiahui Yao、Hongde Li、Zhongjie Shen、Funeng Lu、Zengxue Wu、Baoan Song、Runjiang Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08392

  日期：——

  antimicrobial resistance have increased the challenges in managing plant diseases caused by bacterial pests. Here, we report the successful design and synthesis of benzofuran derivatives using benzofuran as the core skeleton and splicing the disulfide moieties commonly seen in natural substances with antibacterial properties. Most of our developed benzofurans displayed remarkable antibacterial activities

  传统杀菌剂的效果不理想和抗菌素耐药性增加了防治细菌性害虫引起的植物病害的挑战。在这里，我们报道了以苯并呋喃为核心骨架，拼接天然物质中常见的具有抗菌特性的二硫键部分，成功设计和合成了苯并呋喃衍生物。我们开发的大多数苯并呋喃类药物对常见的病原体都表现出显着的抗菌活性，包括米黄单胞菌水稻致病变种( Xoo )、米黄单胞菌pv oryzicola ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv citri ( Xac )。借助三维定量本构关系（3D-QSAR）模型，得到最优化合物V40 ，其对Xoo 、 Xoc具有较好的体外抗菌活性，EC 50值为0.28、0.56、10.43 μg/mL。 、 和Xac分别高于阳性对照、TC（66.41、78.49 和 120.36 μg/mL）和大蒜素（8.40、28.22 和 88.04 μg/mL）。结合蛋白质组分析和酶活性测定的结果
• The design and synthesis of human branched-chain amino acid aminotransferase inhibitors for treatment of neurodegenerative diseases
  作者：Lain-Yen Hu、Peter A. Boxer、Suzanne R. Kesten、Huangshu J. Lei、David J. Wustrow、David W. Moreland、Liming Zhang、Kay Ahn、Todd R. Ryder、Xiaohong Liu、John R. Rubin、Kelly Fahnoe、Richard T. Carroll、Satavisha Dutta、Douglass C. Fahnoe、Albert W. Probert、Robin L. Roof、Michael F. Rafferty、Catherine R. Kostlan、Jeffrey D. Scholten、Molly Hood、Xiao-Dan Ren、Gerald P. Schielke、Ti-Zhi Su、Charles P. Taylor、Anil Mistry、Patrick McConnell、Charles Hasemann、Jeffrey Ohren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.058

  日期：2006.5

  The inhibition of the cytosolic isoenzyme BCAT that is expressed specifically in neuronal tissue is likely to be useful for the treatment of neurodegenerative and other neurological disorders where glutamatergic mechanisms are implicated. Compound 2 exhibited an IC50 of 0.8 microM in the hBCATc assays; it is an active and selective inhibitor. Inhibitor 2 also blocked calcium influx into neuronal cells following inhibition of glutamate uptake, and demonstrated neuroprotective efficacy in vivo. SAR, pharmacology, and the crystal structure of hBCATc with inhibitor 2 are described.