3-(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(11-tertbutyldiphenylsilyloxy)undecyl]piperidine | 1392109-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(11-tertbutyldiphenylsilyloxy)undecyl]piperidine
• CAS: 1392109-79-3
• 化学式: C₄₅H₆₇NO₄Si
• 分子量: 714.117
• InChiKey: ZOGUDZCOMPMUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(11-tertbutyldiphenylsilyloxy)undecyl]piperidine 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-piperidineundecanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2-氧代哌啶-3-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(11-tertbutyldiphenylsilyloxy)undecyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y