3-({[(4-oxo-4H-chromen-2-yl)carbonyl]amino}methyl)phenyl-ethyl(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-({[(4-oxo-4H-chromen-2-yl)carbonyl]amino}methyl)phenyl-ethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: [3-[[(4-oxochromene-2-carbonyl)amino]methyl]phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: ZYPPMTHXORRIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 、 3-(aminomethyl)phenyl N-ethyl(methyl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3-({[(4-oxo-4H-chromen-2-yl)carbonyl]amino}methyl)phenyl-ethyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于自然的分子与利凡斯的明结合：一种合成抗阿尔茨海默氏病新药的共生方法

  摘要：

  从自然界作为原始来源开始，已经合成了具有多效活性的新的潜在药物，并作为神经保护剂进行了评估。在这项工作中，已经设计并合成了将抗氧化剂基序与rivastigmine结合在一起的新颖的基于自然的杂种。生物学结果表明，新化合物同时抑制AChE和BuChE。特别地，硫辛酸杂种LA1，LA2，LA3成为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值在340至378 nM之间。类似地，所有化合物均能够抑制自身β淀粉样蛋白1-42聚集。没食子酸杂化物GA2以及2-色酮羧酸杂化物CA1和CA2可以抑制自我介导的Aβ聚集，抑制百分比范围为53％至59％。最后，它们中的一些还显示出对谷氨酸诱导的细胞死亡的有效神经保护作用，并在HT22细胞中具有低毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.006

文献信息

• Nature-based molecules combined with rivastigmine: A symbiotic approach for the synthesis of new agents against Alzheimer's disease
  作者：Giulia Nesi、Qiuhe Chen、Simona Sestito、Maria Digiacomo、Xiaohong Yang、Shengnan Wang、Rongbiao Pi、Simona Rapposelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.006

  日期：2017.12

  nature as original source, new potential agents with pleiotropic activities have been synthesized and evaluated as neuroprotective agents. In this work, novel nature-based hybrids, combining antioxidant motifs with rivastigmine, have been designed and synthesized. The biological results revealed that the new compounds inhibit both AChE and BuChE. In particular, lipoic acid hybrids LA1, LA2, LA3 resulted

  从自然界作为原始来源开始，已经合成了具有多效活性的新的潜在药物，并作为神经保护剂进行了评估。在这项工作中，已经设计并合成了将抗氧化剂基序与rivastigmine结合在一起的新颖的基于自然的杂种。生物学结果表明，新化合物同时抑制AChE和BuChE。特别地，硫辛酸杂种LA1，LA2，LA3成为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值在340至378 nM之间。类似地，所有化合物均能够抑制自身β淀粉样蛋白1-42聚集。没食子酸杂化物GA2以及2-色酮羧酸杂化物CA1和CA2可以抑制自我介导的Aβ聚集，抑制百分比范围为53％至59％。最后，它们中的一些还显示出对谷氨酸诱导的细胞死亡的有效神经保护作用，并在HT22细胞中具有低毒性。