acetic acid 1-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-hept-6-enyl ester | 328973-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetic acid 1-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-hept-6-enyl ester
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-3-yl acetate
• CAS: 328973-06-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: FGRWVYVBEKHWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-hept-6-enyl ester 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-acetoxy-1-(2-bromo-6-methoxyphenyl)-3-hydroxynon-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成四氢蒽的新型钯催化 Domino Tsuji-Trost-Heck 工艺

  摘要：

  描述了一种新型的钯催化多米诺反应，结合了 Tsuji-Trost 和 Heck 反应。这种方法允许在从二酮 3 开始的一锅法中以高达 89% 的分离产率有效获取四氢蒽衍生物 1。四氢蒽结构基序存在于许多天然产物中，例如抗生素四环素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3247::aid-ejoc3247>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetic acid 1-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  双-π-烯丙基钯配合物催化两亲烯丙基化及其在合成中型碳环中的应用

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，某些活化的烯烃 3 与烯丙基三丁基锡烷 (4) 和烯丙基氯 (5a) 的反应得到双烯丙基化产物，1,7-辛二烯衍生物 6a-k，产率良好至高。某些亚胺 9 与 4 和 5a 在与上述类似条件下的反应以良好至高产率提供双烯丙基化胺、N-烯丙基-N-3-丁烯-1-胺衍生物 10a-f。双烯丙基化反应最有可能通过双-π-烯丙基钯中间体2进行。上述分子间双烯丙基化反应扩展到分子内反应。8-氯-2,6-辛二烯基三丁基锡烷 (17a) 与活化烯烃 3 的反应得到区域异构环加合物、[8+2] 和 [4+2] 环加成产物的混合物。区域异构比例取决于溶剂和活化烯烃 β 位的电子密度。通常，[8+2] 环加合物 18 主要在 CH2Cl2 中获得，而 [4+2] 加合物 24 和 25 主要在 CH2Cl2 中产生。

  DOI：

  10.1021/ja002931g

文献信息

• SYNTHESIS OF DIASTEREOMERICALLY ENRICHED CYCLIC HOMOALLYLIC ALCOHOLS USING MOLYBDENUM π-ALLYL COMPLEXES
  作者：Marie E. Krafft、Peter Schmidt

  DOI：10.1081/scc-120006039

  日期：2002.1

  Condensation of CpMo(NO)(pi-allyl)I complexes bearing a tethered aldehyde gave cyclic homoallylic alcohols with a varying degree of diastereoselectivity. Cyclohexyl and tetrahydronaphthyl derivatives were prepared in moderate to good yields. The diastereoselectivity is highly dependent on the substituents on the ring.