lagerstannin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: lagerstannin B
• 英文别名: (1S,2R,20R,42R)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37-pentadecahydroxy-4,17,22,40,44-pentaoxo-3,18,21,41,43-pentaoxaoctacyclo[27.13.3.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]pentatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34,36,38-pentadecaene-42-carboxylic acid
• 化学式: C₄₁H₂₆O₂₇
• 分子量: 950.641
• InChiKey: ICJUXTGGLYROIC-DFBSFWJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  472
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lagerstannin B 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.3 mg的产率得到methyl (1S,2R,20R,42R)-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37-pentadecamethoxy-4,17,22,40,44-pentaoxo-3,18,21,41,43-pentaoxaoctacyclo[27.13.3.02,20.05,10.011,16.023,28.033,45.034,39]pentatetraconta-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34,36,38-pentadecaene-42-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVII. Isolation and Characterization of Three New Ellagitannins, Lagerstannins A,B and C, Having a Gluconic Acid Core, from Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.

  摘要：

  从紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.）的果实和叶子中分离出了Lagerstannins A (6)、B (11)和C (8)，这些埃拉吉单宁以葡萄糖醛酸为核心。根据化学和光谱证据，它们的结构分别确定为2, 3;4, 6-双-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (6)、2, 3, 5-O-(S, R)-黄酮甘露糖苷-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (11)，以及5-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (8)。此外，之前从石榴树皮（Punica granatum L.）中分离出的埃拉吉单宁punigluconin，其结构经过光谱重新审查后修订为2, 5-双-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (10)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2975

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXVII. Isolation and Characterization of Three New Ellagitannins, Lagerstannins A,B and C, Having a Gluconic Acid Core, from Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.
  作者：Takashi TANAKA、Hui-Hong TONG、Ya-Ming XU、Kanji ISHIMARU、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2975

  日期：——

  Lagerstannins A (6), B (11) and C (8), ellagitannins having a gluconic acid core, have been isolated from the fruits and leaves of Lagerstroemia speciosa (L.) PERS. (=L. flos-reginae RETZ.)(Lythraceae). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, their structures were established as 2, 3;4, 6-bis-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (6), 2, 3, 5-O-(S, R)-flavogallonyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (11), and 5-O-galloyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (8), respectively. Furthermore, the structure of an ellagitannin, punigluconin, previously isolated from the bark of Punica granatum L., was revised as 2, 5-di-O-galloyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxy-diphenoyl-D-gluconic acid (10), based on spectral re-examination.

  从紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.）的果实和叶子中分离出了Lagerstannins A (6)、B (11)和C (8)，这些埃拉吉单宁以葡萄糖醛酸为核心。根据化学和光谱证据，它们的结构分别确定为2, 3;4, 6-双-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (6)、2, 3, 5-O-(S, R)-黄酮甘露糖苷-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (11)，以及5-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (8)。此外，之前从石榴树皮（Punica granatum L.）中分离出的埃拉吉单宁punigluconin，其结构经过光谱重新审查后修订为2, 5-双-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (10)。