(S)-1-Piperidin-2-yl-pentan-2-one | 157070-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-Piperidin-2-yl-pentan-2-one
• CAS: 157070-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: RKAFWGMBQWSOAC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Piperidin-2-yl-pentan-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-N-carboxymethyl-8-epihalosaline
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Andrachne aspera

  摘要：

  Two new 2,6-disubstituted piperidine alkaloids andrachcinine (1) and andrachcinidine (5) have been isolated from Andrachne aspera along with andrachamine and andrachcine (2). The absolute configurations of 1, 2, and 5 were established. (+)-Allosedridine and the new alkaloids (-)-8-epi-8-ethylnorlobelol I (4) and (-)-8-epihalosaline (7) were also identified as constituents of A. aspera. Structures were determined by MS and NMR techniques and by chemical conversions.

  DOI：

  10.1021/np9905214
• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-Piperidin-2-yl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Louis, Chantal; Mill, Sibel; Mancuso, Vincent, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1347 - 1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidine-Type Alkaloids and Their Analogues
  作者：Mattia R. Monaco、Polyssena Renzi、Daniele M. Scarpino Schietroma、Marco Bella

  DOI：10.1021/ol2017406

  日期：2011.9.2

  Natural substances such as pelletierine and its analogues have been prepared in up to 97% ee and good yield by a protective-group-free, biomimetic approach. Usage of benzonitrile or acetonitrile as solvents effectively prevents product racemization.

  通过无保护基团的仿生方法，可以以高达97％的ee和良好的收率制备天然物质（例如小丸碱及其类似物）。使用苄腈或乙腈作为溶剂可有效防止产物外消旋。