2-thiocyanatocyclopent-1-enecarbaldehyde | 60145-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-thiocyanatocyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Formylcyclopent-1-en-1-yl thiocyanate；(2-formylcyclopenten-1-yl) thiocyanate
• CAS: 60145-45-1
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: PNTXONUGBRGERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  289.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanatocyclopent-1-enecarbaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis(1-phenylhydrazono-methyl-cyclopenten-2-yl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer N-Aroylisothiazol-2-imine und N-Aroylamino-isothiazoliumsalze durch Cyclisierung von thiocyanato-substituierten Hydrazonen

  摘要：

  The synthesis of new N-aroylisothiazole-2-imines (4g-n) as well as the corresponding acceptor-substituted 2-amino-isothiazolium salts (6f-n) by cyclocondensation of thiocyanatovinylaldehyde hydrazones (3) is reported. The structure of these N-imines was proved by spectroscopic methods. The alternative cyclization route to 1,2,3-thiadiazines (8) is not observed. The hydrazones (3a-e) could not be cyclized to N-imines, only sulfides (5a-c) were obtained. The reaction of 2-thiocyanatomethylen-cycloheptan-2-one (9) with benzhydrazides gave the same ring closure to the salts (10a,b). The structure of the N-imine 11b has been confirmed unequivocally by X-ray structure analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360204
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊烯-1-甲醛 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-thiocyanatocyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过β-硫代氰基丙烯醛经串联亨利反应和硫亲核取代反应合成2-硝基噻吩

  摘要：

  通过四正丁基氟化铵促进或二异丙基乙胺促进的串联亨利反应以及用3-硫氰基丙烯醛对硝基甲烷进行亲核取代，描述了一种2-硝基噻吩的新合成路线，该方法可方便地通过将3-氯丙烯醛与在弱酸性条件下的硫氰酸钾。

  DOI：

  10.1002/jhet.3446

文献信息

• Simchen,G.; Entenmann,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1249 - 1266
  作者：Simchen,G.、Entenmann,G.

  DOI：——

  日期：——
• Kirrbach; Muetze; Kempe, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1693 - 1701
  作者：Kirrbach、Muetze、Kempe、Meisinger、Kohlberg、Schulze

  DOI：——

  日期：——
• Muehlstaedt,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 507 - 514
  作者：Muehlstaedt,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,B. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 175 - 176
  作者：Schulze,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Muehlstaedt,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 49 - 51
  作者：Muehlstaedt,M. et al.

  DOI：——

  日期：——