Acrylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 96304-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acrylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 96304-11-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄S
• 分子量: 398.523
• InChiKey: JSAKZKANFTXVNL-HCLVMJGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 环戊二烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 生成 (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  10-芳基磺酰基异冰片基丙烯酸酯的制备，结构和不对称狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  结晶性手性助剂4和5易于从樟脑磺酸制备。他们的丙烯酸酯进行了适度的不对称诱导的狄尔斯-阿尔德反应6→7，这与X射线对的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81712-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 三正丙胺 、 正丁基锂 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Acrylic acid (1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-1-(naphthalene-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  10-芳基磺酰基异冰片基丙烯酸酯的制备，结构和不对称狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  结晶性手性助剂4和5易于从樟脑磺酸制备。他们的丙烯酸酯进行了适度的不对称诱导的狄尔斯-阿尔德反应6→7，这与X射线对的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81712-3